中药皂苷类化学成分的提取分离技术.ppt
举例:(2)甘草(Glycyrrhizaurlensis)中含有甘草次酸(glycyrrhetinicacid)和甘草酸(glycyrrhizicacid)[又称甘草皂苷(glycyrrhizin)或甘草甜素]。甘草酸具有肾上腺皮质激素样作用,能抑制毛细血管通透性,减轻过敏性休克的症状。可以降低高血压病人的血清胆甾醇。甘草次酸有促肾上腺皮质激素(ACTH)样作用,临床上用于抗炎和治疗胃溃疡。但只有18-βH的甘草次酸才有此活性,18αH者无此活性。第29页,共56页,星期日,2025年,2月5日第30页,共56页,星期日,2025年,2月5日举例:(3)柴胡为伞形科柴胡属植物柴胡、狭叶柴胡以及同属植物的干燥根。柴胡中皂苷类成分主要为:柴胡皂苷A、C、D、E等。具有解热、镇痛、镇咳、抗炎等作用。第31页,共56页,星期日,2025年,2月5日2)α-香树脂烷型(乌苏烷型)?-香树脂烷型(α-amyrane),又称为熊果烷型,其分子结构与齐墩果烷型不同之处是E环上两个甲基位置不同,即C20位的甲基移到C19位上。此类三萜大多是乌苏酸的衍生物。第32页,共56页,星期日,2025年,2月5日熊果酸(Ursolicacid)植物来源:木犀科植物女贞(LigustrumlucidumAit.)叶药理作用:熊果酸又名乌索酸,乌苏酸,属三萜类化合物。具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应。女贞第33页,共56页,星期日,2025年,2月5日熊果酸研发进展近年来发现熊果酸具有抗致癌、抗促癌、诱导F9畸胎瘤细胞分化和抗血管生成作用。研究发现:熊果酸能明显抑制HL-60细胞增殖,可诱导其凋亡;能使小鼠的巨噬细胞吞噬功能显著提高。体内试验证明,熊果酸可以明显增强机体免疫功能。说明它的抗肿瘤作用广泛,极有可能成为低毒有效的新型抗癌药物。第34页,共56页,星期日,2025年,2月5日中药地榆(Sanguisorbaofficinalis)具有凉血止血的功效,其中含有地榆皂苷B,E(sanguisorbinBandE),是乌苏酸的苷。第35页,共56页,星期日,2025年,2月5日3)羽扇豆烷型羽扇豆烷三萜类E环为五元碳环,且在E环19位有异丙基以α构型取代,A/B、B/C、C/D及D/E均为反式。第36页,共56页,星期日,2025年,2月5日白桦脂醇(betulin)存在于中草药酸枣仁、桦树皮、棍栏树皮、槐花等中。白桦脂酸(betulinicacid)存在于酸枣仁、桦树皮、柿蒂、天门冬、石榴树皮及叶、睡菜叶等中。羽扇豆醇(lupeol)存在于羽扇豆种皮中。第37页,共56页,星期日,2025年,2月5日二、理化性质(一)性状分子量大,多为白色,乳白色无定形粉末;无明显的熔点;具有苦而辛辣味;强吸湿性;(二)溶解性1、多数皂苷易溶于水,热甲醇/乙醇、难溶于丙酮、乙酸乙酯、乙醚(含有多个糖分子、极性较大)。2、在含水的丁醇和含水的戊醇中溶解度较大,因此丁醇与戊醇常作为自水溶液中分离皂苷萃取溶剂。3、次级皂苷在水中的溶解度较原生苷低,易溶于醇,丙酮、乙酸乙酯中。4、皂苷元亲脂性强。5、具有助溶性。第38页,共56页,星期日,2025年,2月5日(三)起泡性又称表面活性1、具有表面活性剂的作用,能降低水溶液的表面张力。2、皂苷的水溶液经振摇能产生大量而持久性的泡沫,不因加热而消失(与蛋白质水溶液产生的泡沫相区别);3、皂苷的起泡作用决定于皂苷分子中亲脂性的皂苷元部分及亲水性的多糖部分比例;4、皂苷水溶液振摇后产生的持久性泡沫与溶液的PH有关(区别中性皂苷和酸性皂苷);(1)中性皂苷在碱性条件下产生较稳定的泡沫,在酸性的条件下泡沫不稳定;(2)酸性皂苷在碱性或酸性条件下,产生的泡沫的持久性相同。第39页,共56页,星期日,2025年,2月5日(四)溶血性皂苷的溶血作用是由于其可与胆甾醇生成不溶于水的复合物,生成沉淀,破坏了血红细胞的正常渗透,使血球内渗透压增加而发生崩解,产生溶血作用。一般单糖链皂苷溶血作用明显,双糖链皂苷中,中性皂苷溶血作用较弱,酸性皂苷中等程度的溶血作用,介于两者之间。第40页,共56页,星期日,2025年,2月5日第1页,共56页,星期日,2025年,2月5日理论基础任务第2页,