第二章烷烃教程方案.ppt

第九节 烷烃的制备 一、偶联反应 二、还原反应 第九节 烷烃的制备 一、偶联反应 1、Wurtz（武慈）合成法： 只能制备对称的烷烃R—R，即R相同。 2、卤代烷与二烷基铜锂的偶联[科瑞（E.J.Corey）- 郝思（H.House）反应] 第九节 烷烃的制备 一、偶联反应 第九节 烷烃的制备 一、偶联反应 4、柯尔伯法 高浓度的羧酸钠盐或钾盐溶液进行电解，在阴极产生烷烃。 六个碳以上的脂肪酸用Kolbe法合成，烷烃产率较好。 第九节 烷烃的制备 二、还原反应 1、烯烃的氢化 2、卤代烷的还原 第十节 烷烃的来源及主要用途 一、甲烷 二、其他烷烃 第十节 烷烃的来源及主要用途 一、甲烷 甲烷是石油气，天然气和沼气的主要成分。甲烷的用途，一是作为热源，二是作为化工原料。 1.氧化 甲烷不完全燃烧时，生成碳黑。这是生产碳黑的一种方法。 第十节 烷烃的来源及主要用途 一、甲烷 甲烷在适当的条件下能发生部分氧化，得到氧化产物甲醇、甲醛、甲酸。 2、裂解 第十节 烷烃的来源及主要用途 一、甲烷 3、生成合成气 4、甲烷合成醋酸 第十节 烷烃的来源及主要用途 一、其他烷烃 馏分 蒸馏温度 碳原子数 石油气 石油醚 石油英 天然汽油 （轻石油脑） 煤油 粗柴油 润滑油 沥青或石油焦 20℃以下 20～60℃ 60～100℃ 40～205℃ 175～325℃ 275℃以上 不挥发液体 不挥发固体 C1－C4 C5－C6 C6－C7 C5－C10和环烷烃 C12－C18和芳烃 C12－C13以上 连在环状结构上的长链 多环结构 * * * * 第四节 烷烃的构象二、 正丁烷的构象 第四节 烷烃的构象一、 乙烷的构象 第五节 烷烃的物理性质 一、 状态 二、 沸点 三、 熔点 四、 相对密度（比重） 五、 溶解度 第五节 烷烃的物理性质一、 状态 烷烃分子完全是由共价键连结起来的。这些键或是连结两个同类的原子，因而是非极性的；或是连结两个电负性相差很小的原子，因而只有很小的极性。而且这些键在方向上分布得非常对称，所以键的微弱的极性易于抵消。所以烷烃分子或是非极性的，或是极性很弱。 C1-C4的烷烃为气态，C5-C16的烷烃为液态，C17以上的烷烃为固态。 第五节 烷烃的物理性质二、 沸点 一个化合物的沸点就是蒸气压与外界压力达到平衡时的温度。化合物的蒸气压与分子间的引力大小有关。 1．? 着碳原子数的递增，沸点依次升高。 2．? 原子数相同时，支链越多，沸点越低。 原因：沸点的高低与分子间引力--范德华引力（包括静电引力、诱导力和色散力）有关。烃的碳原子数目越多，分子间的力就越大。支链增多时，使分子间的距离增大，分子间的力减弱，因而沸点降低。 第五节 烷烃的物理性质二、 沸点 第五节 烷烃的物理性质三、 熔点 固体状态时，由于分子间的范德华力的作用，分子靠得更近，并按照一定的晶格排列。当固体受热时就增加了分子的动能，动能增加到能克服这种范德华力时，晶体就开始熔化而变为液体。这时的温度称为熔点。 1．碳原子数目增加，熔点升高。 2．分子的对称性越大，熔点越高。 熔点的增高并不如此有规律，因为在晶体中，分子间的作用力不仅取决于分子的大小，而且也取决于他们在晶格中填充得多好。 第五节 烷烃的物理性质三、 熔点 第五节 烷烃的物理性质四、 相对密度（比重） 相对密度（比重）都小于1，随着分子量的增加而增加，最后接近于0.8（20℃）。 第五节 烷烃的物理性质五、 溶解度 ? 烷烃几乎不溶于水，易溶于有机溶剂如四氯化碳、乙醇、乙醚等结构相似的化合物。它们之间的引力也相近，所以具有相似结构的化合物可以彼此互溶。“相似相溶”是一个极为有用的经验规律。 第六节 烷烃的化学性质 ? 烷烃的化学性质稳定（特别是正烷烃）。在一般条件下（常温、常压），与大多数试剂如强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂及金属钠等都不起反应，或反应速度极慢。 原因：（1）其共价键都为σ键，键能大。 （2）分子中的共价键不易极化。 但稳定性是相对的、有条件的，在一定条件下（如高温、高压、光照、催化剂），烷烃也能起一些化学反应。 第六节 烷烃的化学性质 一、 氧化 二、 热裂反应 三、 卤代反应 第六节 烷烃的化学性质一、 氧化 1、燃烧 烷烃在空气中燃烧，生成二氧化碳和水，并放出大量的热能。所以烷烃常用作内燃机的燃料。 第六节 烷烃的化学性质一、 氧化 2、控制氧化