第三章第四节教程方案.ppt

2.常见有机物的合成路线: (1)一元合成路线:R—CH＝CH2 卤代烃→一元醇→一元醛→ 一元羧酸→酯 (2)二元合成路线: →二元醇→二元醛→二元羧酸 →链酯、环酯、聚酯 HX (3)芳香化合物合成路线: 3.有机合成路线的设计: 【学而后思】 (1)合成路线要符合“绿色、环保”的要求,其主要考虑的因素有哪些? 提示:①有机合成反应中原料经济性;②原料是否绿色化;③试剂与催化剂的无公害性。 (2)试写出以2-丁烯制备1,3-丁二烯的合成路线。 提示: 类型 一 碳骨架的构建? 【典例】(2013·福州高二检测)我国第二代身份证采用的是具有绿色环保性能的PETG新材料,PETG新材料可以回收再利用,而且对周边环境不构成任何污染。PETG的结构简式如下: 这种材料可采用如下图所示的合成路线 已知:a: b:RCOORl+R2OH→RCOOR2+R1OH(R、R1、R2表示烃基) 试回答下列问题: (1)⑦的反应类型是　 。 (2)写出I的结构简式:　 。 (3)合成时应控制的单体的物质的量:n(H)∶n(E)∶n(D)＝ 　　　　(用m、n表示)。 (4)写出反应②的化学方程式:　 。 (5)写出同时符合下列两项要求的E的所有同分异构体的结构简式　 。 ①该同分异构体的苯环上相邻的三个碳原子上都连有取代基。 ②该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应和水解反应,遇到FeCl3溶液显紫色。 【解题指南】解答本题应注意以下两点: (1)聚合反应也是增长碳链的一种方法,可根据加聚反应的产物来判断单体,从而解答本题。 (2)明确同分异构体的书写方法及规律。 【解析】由合成路线、已知信息a及PETG的结构简式可得:D为 乙二醇,E为对苯二甲酸,H为 。 结合合成路线可推知:烃A为乙烯,C为1,2-二溴乙烷,试剂X为氢 氧化钠的水溶液;由已知信息a和物质E知烃B为对二甲苯,相应 地可推知F为 G为 由已知信息b和PETG可知I为 其中①属于乙烯和卤素单质、 ⑤属于苯环与氢气的加成反应,③属于甲苯侧链上的取代反应, ②和④属于卤代烃在氢氧化钠水溶液作用下的水解反应,⑥属 于酯化和缩聚反应,⑦属于聚酯在醇作用下的醇解反应(由信息 可知),而烃B经过氧化反应可得对苯二甲酸,属于氧化反应。由 PETG的结构简式可知合成时应控制的单体的物质的量:n(H)∶ n(E)∶n(D)=n∶(n+m)∶m。由问题(5)所提供的条件和物质E的 结构简式,可知E的同分异构体的苯环上有三个相邻的取代基, 且为醛基、酚羟基、酯基。由此可知为: 答案:(1)取代反应　(2) (3)n∶(m+n)∶m (4)CH2Br-CH2Br+2NaOH CH2OH-CH2OH+2NaBr (5) △ H2O 【互动探究】(1)指出试剂X是什么物质。 提示:试剂X是氢氧化钠的水溶液。 (2)在上述7个反应中,不属于取代反应的有几个?分别是什么反应类型? 提示:2个;①⑤均为加成反应。 【变式训练】(2013·长春高二检测)一定条件下,炔烃可以进 行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为2HC≡CH HC≡CCH＝CH2。下列关于该反应的说法不正确的是　(　　) A.该反应使碳链增长了2个碳原子 B.该反应引入了新官能团 C.该反应是加成反应 D.该反应属于取代反应 【解析】选D。乙炔自身化合反应为2HC≡CH HC≡CCH＝ CH2 ，实质为一个分子中的H和—C≡C—H加在另一个分子中的 不饱和碳原子上,使碳链增长,同时引入碳碳双键。 类型 二 有机合成中常见官能团的引入或转化? 【典例】以 为原料,并辅以Br2等其他试剂制 取 ,设计一种方案,写出有关反应的化学方程 式,并注明反应条件(注:已知碳链末端的羟基能转化为羧基)。 【解题指南】解答本题要注意以下两点: (1)注意官能团的保护。 (2)分析引入官能团的最佳方法,注意反应条件。 【解析】原料为 ,要引入—COOH,从提示的信息 可知,只有碳链末端的—OH(即—CH2OH)可氧化成—COOH,所以 首先要考虑在