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Unit10??Nomenclature?of?Hydrocarbons碳氢化合物的命名
Alkanes烷烃
理想的,每一种化合物都应该由一个明确描述它的结构的名称,并且通过这一名称能够画出它的结构式。为了这一目的,全世界的化学家接受了世界纯粹与应用化学会(IUPAC)建立的一系列规则。这个系统就是IUPAC系统,或称为日内瓦系统,因为IUPAC的第一次会议是在瑞士日内瓦召开的。不含支链的烷烃的IUPAC命名包括两部分(1)表明链中碳原子数目的前缀;(2)后缀-ane,表明化合物是烷烃。用于表示1至20个碳原子的前缀见表10.1?
表10.1中前4个前缀是由IUPAC选择的,因为它们早已在有机化学中确定了。实际上,它们甚至早在它们成为规则之下的结构理论的暗示之前,它们的地位就确定了。例如,在丁酸中出现的前缀but-,一种表示在白脱脂中存在的四个碳原子的化合物(拉丁语butyrum白脱(黄油))。表示5个或更多碳原子的词根来源于希腊或拉丁词根。
含取代基的烷烃的IUPAC名称由母体名称和取代基名称组成,母体名称代表化合物的最长碳链,取代基名称代表连接在主链上的基团。
来源于烷烃的取代基称为烷基。字母R-被广泛用来表示烷烃的存在.烷烃的命名是去掉原烷基名称中的-ane加上后缀-yl。例如,烷基CH3CH2-称为乙基。
CH3-CH3乙烷(原碳氢化合物) CH3CH2- 乙基(一个烷基)
下面是IUPAC的烷烃命名规则:
1. 饱和碳氢化合物称为烷烃。
2. 对有支链的碳氢化合物,最长的碳链作为主链,IUPAC命名按此主链命名。
3. 连接在主链上的基团称为取代基。每一取代基有一名称和一数字.这一数字表示取代基连接在主链上的碳原子的位置。
4. 如果有多于一个的相同取代基,要给出表示支链位置的每个数字。 而且,表示支链数目的数字由前缀di-,tri-,tetra-,penta-等表示。
5. 如果有一个取代基,主链碳原子编号从靠近支链的一端开始,使支链位号最小。如果有两个或多个取代基,支链从能使第一个取代基位次较小的一侧编号。
6. 如果有两个或多个取代基,它们按字母顺序排列。 当排列取代基时,前缀iso-(异)和neo-(新)也按字母排列,前缀sec-(仲)和tert-(特)在字母排列中忽略
此外,按字母排列取代基时,表示倍数的前缀2,3,4等也被忽略。
Alkenes烯烃
烷烃的碳原子间只有单键。烯烃在两个碳原子间有双键(两个键)。考虑到两个碳原子间以双键相连。因为双键用去了两个碳原子的共4个电子。所以只剩下4个电子以供成键。想到一对单键需要一对共用电子,双键占有两对共用电子。化合物成为CH2=CH2。分子式为C2H4。它叫做乙烯。当3个碳原子组成一个在两个碳之间含有双键的链C=C-C,需要有多少氢与之相连以满足成键的需要?答案是6,结构式为CH2=CH-CH3。分子式为C3H6。这种化合物的名称是丙烯。
注意这类化合物以-ene结尾,对所有的烯都是如此。?
注意,除结尾处用-ene代替-ane之外,这些化合物的命名与那些烷烃的命名类似。?比较乙烷(C2H4)和乙烯(C3H6)的结构。?CH3-CH3乙烷???CH2=CH2乙烯?
三个碳的烷是丙烷,三个碳的烯是丙烯。?
同样,4个碳的烷是丁烷,而相应的烯是丁烯。?烯的通式是CnH2n。?
在乙烯中氢原子数目是碳原子的2倍。?
这样,辛烯有8个碳和16个氢,15个碳的烯的分子式为C15H30?乙烯基是这样的结构CH2=CH-。
氯乙烯在制造业中其类似产品用作地板转、雨衣、纤维和家具膜。?
然而,有迹象表明工作时间暴露于氯乙烯中的几位工人死于一种罕见的肝癌。
而且,暴露于氯乙烯中还与某些特定的出生缺陷有关。氯乙烯的结构为CH2=CHCl。氯乙烯用于制造聚氯乙烯(PVC),一种塑料。注意,1-丁烯表明双键开始于第一个碳原子。相似的。H3C-CH=C(CH3)2称为2-甲基2-丁烯。如果烯含有两个双键,称为二烯;三烯含有三个双键。1,3-丁二烯用于制造汽车轮胎,白三烯与人的过敏反应有关。
Alkynes?炔烃?
想象2个碳由三键连接-C≡C-,?
需要几个氢与两个碳相连以满足成键?答案是2,所以这种化合物的分子式为C2H2。这种化合物称为乙炔。它的结构式为H-C≡C-H(H:C┇┇C:H)
乙炔又称为acetylene。这个词并不准确。因为后缀-ene代表双键,而此化合物的碳原子间是以三键相连的。?
如果三个碳成键而且其中两个碳以三键相连C≡C-C,只有4个氢能放在碳的周围以满足成键。化合物为H-C≡C-CH3。
其分子式为C3H4。这种化合物称为丙炔。这两种化合物,乙炔和丙炔,都是炔。?它们在其中两个碳之间含有三键,它们的名称以-yne结尾。?
炔的通式为CnH
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