有机化学-第一章-有机化合物的结构和性质讲述.ppt

* * * 第一章 有机化合物的结构和性质 有机化合物的特点 ⑴ 容易燃烧，CO2和H2O是主要燃烧产物。 ⑵ 许多常温下是气体，液体，为固体化合物的熔点低，很少超过400℃。 ⑶ 难溶于水，易溶于有机溶剂。 ⑷ 反应速度慢，副产物多，反应物转化率和产物的选择性很少达到100% . ⑸ 反应复杂，副产物多，反应物转化率和产物的选择性很少达到100% . (6) 数量多，结构复杂。 分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象. 例1:乙醇和二甲醚 CH3CH2-OH, CH3-O-CH3 例2:丁烷和异丁烷 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3 有机化合物结构上的主要特点:同分异构现象 ? 碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多,它的同分异构体也越多.如: C7H16的同分异构体数 9 个. C8H18的同分异构体数可达18个. C10H22的同分异构体数可达75个. 象丁烷和异丁烷异构,只是分子中各原子间相互结合的顺序不同而引起的,只是构造不同而导致的异构现象,又叫做构造异构现象. 此外,有机化合物还可由于构型（顺、反；Z、E；R、S）和构象不同而造成异构现象. 离子键和共价键 化学键（chemical bond）是指分子或晶体内相邻原子（或离子）间强烈的相互作用。 1、离子键的形成和特性 正、负离子通过静电引力而联系起来的化学键叫做离子键。由离子键形成的化合物叫做离子化合物。 离子键的本质是静电作用力。有极性的。没有方向性、没有饱和性。 2、共价键的形成与特性 共价键：成键的两个原子各提供一个电子，通过共用一对电子相互结合的化学键。 配位键：是一种特殊的共价键，它的特点是：形成共价键的一对电子是由一个原子提供的。有机化合物中绝大多数化学键是共价键。 共价键的键参数 化学键的性质可以通过表征键的性质的某些物理量来描述化学键，这些物理量如键长、键角、键能等，统称为键参数。 1. 键长：分子中两个原子核间的平均距离称为键长。 2. 键角：一个原子周围如果形成几个共价键，这几个共价键之间有一定的夹角，这样的夹角就是共价键的键角。 3. 键能：以能量标志化学键强弱的物理量称键能。 4.键的极性和元素的电负性——分子的偶极矩H—H，Cl—Cl，成键电子云对称分布于两个原子之间，这样的共价键没有极性。下列化合物有极性： H(?+)?Cl(?-)， H3C(?+) ? Cl(?-) 部分负电荷（?-） 部分正电荷（?+） 诱导效应 δ 电负性——一个元素吸引电子的能力。 偶极矩——正电中心或负电中心的电荷与两个电荷中心之间的距离d的乘积. (方向性:正到负,一般用符号 表示。 ? ?q?d (D,德拜) 在两原子组成的分子中，键的极性就是分子的极性，键的偶极矩就是分子的偶极矩。 在多原子组成的分子中，分子的偶极矩是分子中各个键的偶极矩的向量和。 H—Cl CH3—Cl H—C?C—H μ=1.03D μ=1.87D μ=0 共价键的分类 1、按共用电子对的数目分，有单键、双键、叁键等。 2、按共用电子对是否偏移分类，有极性键和非极性键 3、按提供电子对的方式分类，有正常的共价键和配位键。 4、按电子云重叠方式分，有σ键。和π键。 ? (1) 路易斯结构式: 用共用电子的点来表示共价键的结构式. (2) 凯库勒结构式: 用一根短线代表一个共价键. 路易斯结构式 凯库勒结构式 有机化合物中的共价键 C + 4H C H H ?? ? ? ? ? ?? H ?? ??H —C— H H H H (1)均裂: A:B ? A· + B· Cl : Cl (光照) ? Cl· + Cl· CH4 + Cl · ? CH3 · + H : Cl 定义:两个原子之间的共用电子对均匀分裂,两个原子各保留一个电子的断裂方式.产生活泼的自由基(游离基). 共价键的断裂--均裂与异裂 (2)异裂: A:B ? A+ + B- (CH3)3C : Cl ? (CH3)3C+ + Cl- 定义:共价键断裂时,两原子间的共用电子对完全转移到其中的一个原子上的断裂方式.结果产生正 、负离子. 有机反应的类