乙酰二茂铁.ppt

下页 退出 上页 * 下页 退出 上页 退出 * 上页 退出 乙酰二茂铁的制备 有机化学实验 返回 二茂铁具有类似夹心面包的结构，是一种具有芳香族性质的有机过渡金属化合物，比苯更容易发生亲电取代反应，如付氏反应等。外观为橙色，有樟脑样气味，熔点为172～174℃，沸点249℃。其分子呈现极性，具有高度热稳定性、化学稳定性。 二茂铁1951年由Kealeyt 和Pauson发现，是有机化学的一个重要事件，它的发现与合成对传统的价键理论提出了挑战，标志着有机金属化合物的一个新的开始。 返回 乙酰二茂铁的制备 实验目的 实验原理 试剂及仪器 实验步骤 注意事项 返回 一、实验目的 学习的芳香化合物Fridil-Crafts酰化的原理及其操作方法。 返回 二、实验原理 返回 酰化时由于催化剂和反应条件不同可得一乙酰二茂铁和1，1′-二乙酰二茂铁。本实验以磷酸为催化剂。 1：二酰化时第二个酰基进入哪个环，为什么？ 2：二茂铁能不能用混酸进行硝化，为什么？ 提问 三、试剂及仪器 返回 二茂铁 1g； 醋酸酐 5mL； 磷酸85% 1mL； 碳酸氢钠 石油醚(60～90℃) 试剂： 仪器： 半微量有机合成玻璃仪器； 数显式熔点测定仪； 层析缸 四、实验步骤 返回 1.100mL圆底烧瓶中加入0.5g二茂铁，5mL醋酸酐，在摇荡下用滴管慢慢加入的1mL85%磷酸)，加完后用氯化钙干燥管塞隹瓶口； 2. 在约80℃水浴中加热反应15min，时加振摇。注意温度不可太高，否则生成较多的氧化焦状物； 3. 反应完毕后将混合物装有20g碎冰的烧杯中，并用固体碳酸氢钠中和至中性(用PH试纸)； 4. 中和液冷却后抽滤得粗产品； 5. 用石油醚进行重结晶。抽滤得产品； 6. 测定产品熔点。用薄层层析测定其Rf值。 五、注意事项 返回 1.二茂铁对氧不稳定，注意反应温度不可太高，否则生成较多的氧化焦状物； 2. 中和时因逸出大量二氧化碳，出现激烈鼓泡，应小小心操作； 3. 如果反应混合物色泽较深用pH试纸检验有困难时，可以加碳酸氢钠至气泡消失作为中和完成的判断标准。