苯的同系物.ppt

二、苯的同系物 苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。 CH3 | CH2CH3 | CH3 | | CH3 | CH3 CH3 | CH3 CH3 H3C H3C 甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18) 只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。 2.通式：CnH2n-6 (n≥6) 1.苯的同系物： 下列属于苯的同系物的是（ ） D (1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 ①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应 3.化学性质 催化剂 △ + 3H2 CH3 CH3 2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 点燃 2nCO2+ 2(n-3)H2O ①燃烧反应 现象：火焰明亮并带有浓烟 2mL苯 3滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡 2mL甲苯 3滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡 ⑵苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化 实验结论： 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化 未褪色 褪色 甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为： CH3 KMnO4、H+ COOH （苯甲酸） 这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。 ②苯的同系物的氧化反应 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C × CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3 | CH3—CH— CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— KMnO4/H+ 思考：产物是什么？ 可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。 邻硝基甲苯 对硝基甲苯 2 2 2 CH3 + HNO3 浓硫酸 300C CH3 NO2 CH3 NO2 + + H2O 2，4，6-三硝基甲苯 简称三硝基甲苯，又叫TNT 是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药 CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 100℃ 侧链影响苯环 ⑵侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代 (2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同 ①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代 ②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化 (1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 ①氧化反应： ②取代反应： ③加成反应： 小结：化学性质 三、芳香烃的来源及其应用 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起 联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连 稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边 而形成 —CH2— — 二苯甲烷(C13H12) 联苯(C12H10) 萘(C10H8) 蒽(C14H10) 芳香烃主要来源：石油的催化重整和煤的干馏 芳香烃对健康的危害 苯 是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病 稠环 芳烃 致癌物质 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中 有机物 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 代表物 CH4 C2H4 C2H2 C6H6 结构特点 全部单键 饱和烃 含碳碳双键不饱和 含碳碳叁键不饱和 特殊的键不饱和 空间结构 物理性质 燃烧 与溴水 KMnO4 主要反应类型 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较 正四面体 平面形 直线形 平面正六边形 无色气体，难溶于水 无色液体 易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 不反应 不反应 取代 加成反应 氧化反应 加成、聚合 加成反应 氧化反应 加成、聚合 不反应 侧链可氧化 取代、加成 小节 第二节 芳香烃 一、苯的结构与化学性质 二、苯的同系物 三、芳香烃的来源及其应用 1、苯的结构 2、苯的物理性质 3、苯的化学性质 ⑴加成反应 ⑵取代反应 ①卤代 ②硝化 ③磺化