高中化学竞赛题不饱和键的氧化.doc

中学化学竞赛试题资源库——不饱和键的氧化 A组 ．含有C＝C的有机物与O3作用形成不稳定的臭氧化物，臭氧化物在还原剂存在下，与水作用分解为羰基化合物，总反应为： ＋（R1、R2、R3、R4为H或烷基）。以下四种物质发生上述反应，所得产物为纯净物且能发生银镜反应的是 A (CH3)2C＝C(CH3)2 B C D (环锌四烯) ．烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律是烯烃中双键断裂，双键两端的基团＝CH2变成CO2；＝CHR变成RCOOH；＝CRR’变成R’RC＝O。现有某溴代烷A，分子式为C4H9Br，在NaOH醇溶液中加热得到有机物B，B被酸性KMnO4溶液氧化后不可能得到的产物是 A CH3COOH B CO2和CH3COCH3 C CO2和CH3CH2COOH D HCOOH和CH3CH2COOH ．人们已进入网络时代常观看显示屏的人，会感到眼睛疲劳，甚至会对眼睛有一定的伤害。人眼中的视色素里含有视黄醛（见a）作为辅基的蛋白质，而与视黄难相似结构的维生素A（见b）常作为保健药物。 写出视黄酸的分子式 ； 从结构上看，维生素A与视黄醛的关系是 ； A．同分异构体 B．同系物 C．维生素A是视黄醛的还原产物 D．维生素A是视黄醛的氧化产物 β－胡萝卜素是一种多烯烃，分子具有对称性。当正中间的双键被氧化断裂时，恰好生成两个视黄醛，推测卜胡萝卜素的分子式为。 ．已知： （1）该反应的生成物中含有的官能团的名称是_________，该物质在一定条件下能发生_________（填序号）； ①银镜反应 ②酯化反应 ③还原反应 （2）已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内。若要使R1CHO分子中所有原子都在同一平面内，R1可以是__________（填序号）； ① —CH3 ②— ③－CH＝CH2（3） ①写出C的分子式：___________________________； ②写出A、E的结构简式： ．已知有机物在一定条件下氧化，碳链断裂，断裂处的两个碳原子被氧化成为羧基，例如： －CH＝CH－COOH＋HOOC 根据题意在方框内填入相应的有机物的结构简式 其中F与等物质的量的溴反应，生成两种互为同分异构体的产物，而G与等物质量的溴反应时，只生成一种产物。 ．在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为： 已知： ①化合物A，其分子式为C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与金属钠或氢氧化钠溶液反应生成B； ②B发生臭氧化还原水解反应生成C，C能发生银镜反应； ③C催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热生成E； ④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与氢氧化钠溶液反应生成F； ⑤F发生臭氧化还原水解反应生成G，G能发生银镜反应，遇酸转化为H（C7H6O2）。 请根据上述信息，完成下列填空： （1）写出下列化合物的结构简式（如有多组化合物符合题意，只要写出其中的一组） A________________，C_______________，E____________________。 （2）写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简_____________。 ． (CH3)2C＝CH－CH3 (CH3)2C＝O＋CH3CHO 已知某有机物A经臭氧化分解后发生下列一系列的变化： 试回答下列问题： （1）有机物A、F的结构简式为A： 、F： 。 （2）从B合成E通常要经过几步有机反应，其中最佳的次序应是 。 A 水解、酸化、氧化 B 氧化、水解、酸化 C 水解、酸化、还原 D 氧化、水解、酯化 （3）写出下列变化的化学方程式。 ①I水解生成E和H： ； ②F制取G： 。 B组 ．一个碳氢化合物，测得其相对分子质量为80，催化加氢时，10mL样品可吸收8.40mL氢气。原样品经臭氧化反应后分解，只得到甲醛和乙二醛。问这个烃是什么化合物。 ．某烃的分子式为C8H12，如果1mol该烃能加2mol H2，而且发生还原臭氧分解为2mol O＝CHCH2CH2CH＝O，试推测该烃的结构。 ．有一化合物分子式为C8H12，在催化剂作用下可