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第一章-2 基本理论.ppt

发布:2018-01-22约1.34千字共51页下载文档
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Advanced Organic Chemistry 李洪启 E-mail: hongqili@dhu.edu.cn;;;;;Advanced Organic Chemistry Organic Reaction Mechanism Total Synthesis of Natural Products;;;Organic Synthesis;Discodermolide;高等有机化学讲授提纲: 有机化学的化学键理论 (杂化, 共轭, 构象分析, 立体电子效应等) 酸碱理论 有机反应机理的研究方法 活泼中间体 (碳正离子, 碳负离子, 卡宾, 自由基, 阳(阴)离子自由基) 立体化学 有机反应(立体选择, 金属参与, 重排) 写合理有机反应机理的基本方法(trick) 考试 目标分子的反合成分析 复杂分子的合成路线设计 如何进行有机化学(高分子化学, 药物化学及纺织化学)课题的研究 ;教材:高鸿宾,有机化学 魏荣宝,高等有机化学 王积涛,高等有机化学 容国斌,高等有机化学 汪秋安,高等有机化学;Part 1: 有机化学的化学键 理论;;2: 近代化学键理论 量子力学的基础??? s: 球型 p, d : 有一定的空间取向;;;3. 有机化合物中的共价键;共价键的本质是在1927年由海特勒(Heitler)和伦敦(London)用量子力学处理氢分子后得以阐明的,主要内容有:;4.电子云重叠的程度越大,形成的价键越稳定,因此原子轨道要尽可能在键轴方向上实现最大程度的重叠,这种性质叫做共价键的方向性; 5.能量相近的原子轨道可进行杂化形成能量相近的杂化轨道,这样可加强其成键能力,成键后达到最稳定的状态。 ;碳原子的杂化;sp3杂化;;sp2杂化;sp2和sp3杂化轨道的形状大体相似,只是由于s成分的逐渐增多,形状较胖,电负性较大。 ;sp杂化;;;;判断杂化类型的方法;三种杂化轨道的区别;不同杂化碳原子的比较;4. 共价键的属性;2) 键能(bond energy) 将二个成键原子拆开成原子状态所需要吸收的能量,叫做共价键的键能,其单位为:kJ/mol ;3) 键角(bond angle);4) 键的极性(polarity)和可极化性(polarizability);若用?表示部分电荷,?+、 ?-分别表示部分正、负电荷,则极性共价键和非极性共价键可分别表示如下:; 键的极性大小可定量的用偶极矩(dipole moment,?)来表示,偶极矩等于正、负电荷中心距离(d)与其所带电荷(q)的乘积。 ? = d ? q 偶极矩的单位为德拜(Debye, 源于Debye Peter,荷兰物理学家), 简写为D。1D = 10–8 cm ? 10–10静电单位。 ;双原子分子的极性就是其键的极性,多原子分子的极性是各个价键极性的矢量和。偶极矩是矢量,具有方向性,可书写如下:; ;5.化学性质;二) 异裂:;6. 分子间相互作用力和有机化合物的性质;7. 有机化学中的酸碱概念;布朗斯特酸碱概念;路易斯酸碱概念;;;
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