天然产物化学 糖类.ppt

第三章 糖类 一 、 糖 （一）概述 （二）分类 二、 多糖 （一）分类及命名 （二）性质 （三）植物多糖的生物活性 （四）多糖的提取分离 （五）常见多糖 （六）含有多糖类成分的中药材 （七）多糖的开发应用现状及发展趋势 三、糖的物理化学性质 四、糖的提取与分离 一、糖 （一）概述 糖类、核酸、蛋白质、脂质 ——生命活动所必需的四大类化合物 糖是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称 如：蔗糖、粮食(淀粉)、棉布的棉纤维等 很多具有补益作用的中草药均含有大量糖类，如:地黄、黄精、山药、黄芪、何首乌、大枣等 某些糖类及其缀合物有显著的生物活性和较好的药用价值 天然产物中几乎所有类型的化合物都可以与糖形成苷。 （二）分类 1、单糖 定义：单糖是不能水解成更简单的多羟基醛或酮的碳水化合物，是组成糖类及其衍生物的基本单元 常见的单糖：五碳糖、六碳糖 性质：无色结晶，有甜味，易溶于水 单糖的吸收速度：半乳糖 葡萄糖 果糖 发生低血糖时，可立刻补充葡萄糖 重要的单糖：葡萄糖、果糖、半乳糖 葡萄糖 分布：植物（带有甜味的水果）、蜂蜜、动物（如血液） 性质：无色晶体，有甜味，易溶于水，微溶于乙醇，可直接被人体吸收 作用：营养物质，提供能量 体弱和血糖过低者可注射葡萄糖迅速补充营养 １．Fischer式:距离羰基最远的手性碳原子上的羟基在右侧的称为D型糖，在左侧的称为L型糖。 甲基五碳、六碳吡喃型糖： C5-R在面下时为L-型糖，在面上为D型糖。 ２．Haworth式 五碳吡喃型糖：C4-OH在面下为 D型糖，在面上为L-型糖。 果糖 分布：水果、蜂蜜 性质：无色晶体，甜度最高（天然糖中），易溶于水、乙醇，是葡萄糖的同分异构体 半乳糖 分布：奶类产品、甜菜 性质：白色晶体 用途：营养增甜剂 2、低聚糖 定义：水解后每一分子能生成2－10个单糖分子的碳水化合物 性质：一般是晶体，具有甜味，易溶于水，与单糖的溶解性相似 分解：速度较快 重要的二糖：蔗糖、麦芽糖、乳糖 蔗糖 分布：存在于大多数植物体内，如甘蔗、甜菜 性质：白色晶体，易溶于水，难溶于乙醇 甜度：仅次于果糖 作用：重要的甜味剂 麦芽糖 分布：发芽的谷粒、麦芽 甜度：蔗糖的1/3 乳糖 分布：哺乳动物的乳汁中 甜度：半乳糖的1/2 水解：半乳糖、葡萄糖 3、多糖 定义：水解后能生成10个以上单糖分子的碳水化合物 例如：淀粉、纤维素 淀粉 分布：植物的种子、根、块茎 性质：无臭、无味，粉末状，不溶于冷水、在热水中膨胀相对分子量大（几万-几十万），一个淀粉分子中含有数百到数千个单糖单元 作用：为机体提供能量，制备葡萄糖，酿酒，作为药片赋形剂 纤维素 广泛存在于绿色植物中 性质：白色、无臭、无味，纤维状，不溶于水和有机溶剂，相对分子量大（几十万-几百万），一个纤维素分子中含有数千个葡萄糖单元 作用：纺织工业，造纸，作为化工原料 对人体的功用：加强肠蠕动，减少脂类吸收 二、多糖 （一）分类及命名 1、分类 按组成分类 均多糖（同聚多糖）：只由一种单糖聚合而成的多糖 如：阿拉伯聚糖、木聚糖、淀粉、纤维素等 杂多糖（杂聚多糖）：由两种以上的单糖聚合而成的多糖 按其来源分类 植物多糖：如人参、黄芩、刺五加、红花、芦荟等所含多糖 动物多糖：如甲壳素以及肝素、硫酸软骨素 微生物多糖：银耳多糖 、透明质酸 、短梗霉多糖 2、命名 以来源命名 如淀粉、纤维素、香菇多糖、果胶、甲壳素等 普通命名法 同聚多糖：多聚葡萄糖（简称葡聚糖）、多聚半乳糖（简称半乳聚糖）、多聚果糖（简称果聚糖） 杂聚多糖：一般存在于主链中的单糖放在后面，存在于支链中的单糖放前面；仅有直链的杂聚多糖则主要的单糖放在后面 如：多聚阿拉伯木糖 ，多聚葡萄甘露糖 （二）性质 1、理化性质： 多为无定型粉末，无甜味也无还原性。在酸和酶的作用下均易发生水解，水解的最终产物均为相应的单糖或单糖衍生物 2、分子量： 相差很大，测定的分子量属平均分子量 3、溶解性： 难溶于冷水, 在热水和碱液中可溶，不溶于丙酮、乙醇、正丁醇、乙醚、乙酸乙酯等有机溶剂 4、酸碱稳定性： pH 小于5 时开始降解，小于3 时有20%降解 （三）多糖的生物活性 1、调节免疫功能： 如香菇多糖 黄芪多糖 枸杞多糖 2、抗肿瘤：