R2甲基吡咯烷的合成.pdf

· 12· JoumalofPhannaceuticals 中国医药工业杂志Chinese 2007，38(1) ㈣)．2．甲基吡咯烷的合成 邵怀启1’，冯亚青1，洪浩2 (1．天津大学化工学院，天津300072；2．凯莱英医药化学(天津)有限公司，天津300457) 原得到∽)一2一甲基毗咯烷，总收率63％。 关键词：但)．2一甲基吡咯烷；中间体；合成 中图分类号：0626．13文献标识码：A 文章编号：1001．8255(2007)01．0012．02 Synthesisof∽)一2一Methylpyn．olidine SHAO Ha02 Huai．qil”，FENGYa—qin91，HONG 0i．School and 300072 o，ChemicnlEngineeringTechnology．An哪tnUniversit))．Rn哪{n LnborQtones 2．Asymchem 0na哟i曲Co．．L翻．，Rn川讯30045力 was by ABSTRACT：(月)一2一Methylpyrrolidine Wittig— Homerreactionand to was toreduction catal”ic su切ected hydrogenationgive位)一5一methyl一2一oxopyrrolidine，which with withan of oVeraU 63％． borane-dimethylsulfldeyield KeyWords：@)一2-methylpyrrolidine；intennediate；synthesis 2．取代吡咯烷及其衍生物是许多具有重要生理 活性物质的结构片断u，2J。@)．2．甲基吡咯烷(1)可 由手性脯氨酸经5步反应得到b’4J，但需用价格较贵 (3)，再以钯炭催化加氢、脱保护基、闭环一步生 的LiAlH。；或从吡咯烷经不对称锂化后再甲基化制成哝)一5．甲基．2．氧代吡咯烷(4)，最后还原得1(图 得陋o，也可用烯胺经不对称催化成环Mo，但均需使 1)，总收率63％。 用价昂的手性催化剂。本研究设计了一条新的合成 BH2·(cH3)2s NHn m厂_、 NHTr 莒I C I 入～吣熹即¨一辩b≤掣Il lO％Pd／C H …2u鬯 如 ／＼CH0些篇 o错。 图1 1的合成路线 实验部分 恤)．p三苯甲胺基一Oc．戊烯酸乙酯(3) 自制，509，0．1 氮气保护下向1L