《甲烷氯化物的合成及研究》-毕业论文（设计）.doc

毕业论文 PAGE PAGE 3 前言 甲烷氯化物又名氯甲烷，简称CMS，是甲烷分子中的氢原子被氯原子取代的产物，包括四种化合物：一氯甲烷，二氯甲烷，三氯甲烷（氯仿），四氯化碳，是氯碱工业中主要耗氯产品,是重要的有机化学中间体。 1．1一氯甲烷 1．1．1性质 一氯甲烷的分子式为CH3Cl，摩尔质量为50.49 g/mol，293 K下蒸汽压为489.6 kPa，常压沸点为-23.8 ℃，密度为 0.920 g/cm3 ，293 K下粘度为0.244103 Pa.s，气化热为428.8 J/g，临界压力为6.68 MPa，临界温度为143 ℃，熔点为-97.6 ℃。它是无色气体，可压缩成具有醚臭和甜味的五色液体。有麻醉作用，热稳定性好，400 ℃以下不与金属反应。微溶于水，溶于乙醇、苯、四氯化碳，与氯仿、乙醚和冰醋酸混溶。与空气形成爆炸性混合物。有毒，刺激和麻醉作用都较弱，对一般金属（铝、镁、锌及其合金除外）无腐蚀性，能与氢氧化钠等发生反应。 1．1．2应用 一氯甲烷主要用于生产甲基氯硅烷,全世界有50 %～90 %的一氯甲烷用于有机硅生产，且为重要的化工原料和有机溶剂。甲烷氯化物除可作溶剂、脱脂(漆)剂、萃取剂、气雾剂、致冷剂、灭火剂、麻醉剂等以外，还是生产医药、农药、有机硅和有机氟系列产品等的原料。 1．2二氯甲烷 1．2．1性质 二氯甲烷的分子式为CH2Cl2，摩尔质量为84.94，293 K下蒸汽压为46.7 kPa，常压沸点为39.8 ℃，密度为 1.326 g/cm3,临界压力为6.17 MPa，临界温度为245 ℃，熔点为-96.7 ℃。它是无色透明易挥发液体，具有类似醚的刺激性气味。溶于约50倍的水，溶于酚、醛、酮、冰醋酸、磷酸三乙酯、乙酰乙酸乙酯、环己胺。与其它氯代烃溶剂乙醇、乙醚和N,N-二甲基甲酰胺混溶。热解后产生HCl和痕量光气，与水长期加热，生产甲醛和HCl。进一步氯化，可得氯仿和四氯化碳。毒性很小，且中毒后苏醒较快；对皮肤及粘膜有刺激性，能与氢氧化钠反应生成甲醇。 1．2．2应用 二氯甲烷具有高溶解力和不燃性，沸点较低。广泛用作醋酸纤维素成膜，三醋酸纤维素抽丝，石油脱蜡，气溶胶和抗生素、维生素、甾族化合物生产中的溶剂，以及金属表面漆层清洗脱脂及脱膜剂。此外，还用于谷物熏蒸和低压冷冻机及空调装置的致冷。在聚醚型尿烷泡沫塑料生产中用作辅助发泡剂，以及用作挤压聚砜型泡沫塑料的发泡剂。 1．3三氯甲烷 1．3．1性质 三氯甲烷又称氯仿，分子式为CHCl3，摩尔质量为119.39，293 K下蒸汽压为21.2 kPa，常压沸点为61.2 ℃，密度为 1.489 g/cm3 ，293 K下粘度为0.570103 Pa.s，气化热为248.1 J/g，临界压力为5.45 MPa，临界温度为263 ℃，熔点为-63.5 ℃ 。它是无色透明、高折射率、易挥发的的液体。有特殊香甜气味。不易燃，与火焰接触会燃烧，并放出光气。与乙醇、乙醚、苯、石油醚、四氯化碳、二硫化碳和挥发油等混溶，微溶于水。在氯甲烷中最易水解成甲酸和HCl，稳定性差，450 ℃以上发生热分解，能进一步氯化为CCl4 。有麻醉性。大量吸入高浓度蒸气能损伤呼吸系统、心、肝和肾，甚至突然致死。蒸气可刺激眼粘膜而引起损害，进入眼睛能引起眼球震颤症。露置在日光、氧气、湿气中，特别是和铁接触时，则产生光气而使人中毒。 1．3．2应用 三氯甲烷可作为制作氟利昂（F-21、F-22、F-23）等的原料，医药上用作麻醉剂及天然或酵药物的萃取剂，也可作为香料、油脂、树脂、橡胶的溶剂和萃取剂，与四氯化碳混合可制成不冻的防火液体，还可配制熏蒸剂，用作杀虫防雾剂的中间体。 1．4四氯甲烷 1．4．1性质 四氯甲烷又称四氯化碳，分子式为CCl4，摩尔质量为153.84，常压沸点为76.5 ℃，密度为 1.594 g/cm3 ,临界压力为4.56 MPa，临界温度为283 ℃，熔点为22.9 ℃ 。它是无色透明易挥发液体，具有特殊的芳香气味，味甜。有毒。与乙醇、乙醚、氯仿、苯、二硫化碳、石油醚和多数挥发油等混溶。不易燃。加热到250℃即可分解为光气和HCl，与氢气等还原成氯仿。四氯化碳的麻醉性比氯仿小，但对心、肝、肾的毒性强。人饮入2~4mL即致死。刺激咽喉，可引起咳嗽、头痛、呕吐，而后呈现麻醉作用，昏睡，最后肺出血死亡。空气中最高容许浓度65 mg/m3。 1．4．2应用 四氯化碳可用作溶剂、有机物的氯化剂、香料的浸出剂、纤维的脱脂剂、谷物熏蒸消毒剂、药物的萃取剂，并用于制造氟利昂和织物干洗剂。医药上可用作杀钩虫药，在金属切削中用作润滑剂。 近年来,随着国民经济的快速发展和甲烷氯化物应用领域的进一步拓展,国内甲烷氯化物的生产和消费已得到高速发展。 华东地区甲烷氯化