炔烃和共轭二烯-厦门大学化学化工学院.PDF

第四章炔烃和共轭二烯 Alkynes and Conjugated Dienes 1 厦门大学有机化学B CONTENT 1 炔烃的结构 2 炔烃的命名 3 炔烃的物理性质 4 炔烃的化学性质 5 炔烃的制备 6 共轭二烯烃 厦门大学有机化学B 4.1 炔烃的结构 乙炔的π电子云 H C C H H C C H 厦门大学有机化学B 炔烃的结构特征 180 106pm H C C H 120pm • sp杂化，键角180º，线形分子 • 2个π键，π电子云呈圆柱体 • 碳碳键长比烯键短 厦门大学有机化学B 键长、键能比较 C C C C C C 键长 154 134 120 pm 键能 347.3 610.9 836.8 kJ / mol 碳原子的电负性随杂化时S成分的增加而增大 3 2 sp sp sp C C H 有一定酸性 pKa ~ 25 厦门大学有机化学B 4.2 炔烃的命名 • 与烯烃的命名原则相同，改“烯”为“炔” • 分子中同时存在烯键和炔键时，母体名为 “烯炔” • 编号按最低序列规则 • 若编号有选择时以双键位次最小 厦门大学有机化学B Example 5-甲基-6-氯-2-庚炔 CH (CH ) C CH 3 2 15 1-十八碳炔 厦门大学有机化学B Example 7 6 5 4 3 2 1 HC CCH CH CH CH CH 2 2 2 2 1-庚烯-6-炔 CH3 HC CCH CHCH CH CH CHCH 2 2 2 3 4- 甲基-7-壬烯-1-炔 厦门大学有机化学B 炔基 HC C CH3C C