专题05芳香烃（六大题型）.docx
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专题05芳香烃
?题型01苯的分子结构与空间结构
?题型02苯的性质
?题型03苯的同系物结构与命名
?题型04苯的同系物的性质
?题型05苯的同系物同分异构体数目判断的方法
?题型06有机物分子中原子共线与共面的判断
?题型01苯的分子结构与空间结构?
?知识积累
1．苯的分子结构
苯的分子式：C6H6，最简式：CH，结构式：，结构简式：或。
2．苯分子的空间结构
(1)苯的空间结构是平面正六边形，六个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成σ键，键角均为120°；碳碳键的键长相等，介于单键和双键之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。σ键和大π键如图所示：
(2)苯不存在单双键交替结构，可以从以下几个方面证明：
(2)苯不存在单双键交替结构，可以从以下几个方面证明：
①结构上：苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形；
②性质上：苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如苯不能使酸性KMnO4溶液褪色等；
③二氯代苯的结构：若为单双键交替应有两种结构(和)，而邻二氯苯只有一种结构。
【典例1】苯分子结构中不存在碳碳单键、双键交替结构，不能作为其证据的事实是
A．苯分子中碳碳键的键长均相等
B．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．经实验测得邻二甲苯只有一种结构
D．苯和足量氢气发生加成反应生成环己烷
【答案】D
【详解】A．苯分子中碳碳键的键长均相等，说明苯环中的化学键只有1种，不存在碳碳单双键交替结构，A不符合题意；
B．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯环中不含碳碳双键，可以证明苯分子结构中不存在碳碳单双键交替结构，B不符合题意；
C．如果苯分子结构中是碳碳单双键交替结构，则邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基连接CC单键，另一种是两个甲基连接C=C双键，而经实验测得邻二甲苯只有一种结构，说明苯分子结构中不存在碳碳单双键交替结构，C不符合题意；
D．苯和氢气发生加成反应生成环己烷，发生加成反应是双键或三键具有的性质，不能证明苯分子结构中不存在碳碳单双键交替结构，D符合题意；故选D。
【变式11】下列关于苯的叙述正确的是
A．苯分子的碳原子在同一平面，氢原子不在同一平面
B．苯的结构简式可写为，但没有碳碳双键
C．苯若不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则苯是饱和烃
D．苯分子中既含有碳碳单键又含有碳碳双键
【答案】B
【详解】A．苯分子是平面形分子，所有的碳原子和氢原子在同一平面，A错误；
B．苯的结构简式可写为，但没有碳碳双键，6个碳碳键均为介于单键和双键之间独特的键，B正确；
C．苯若不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯一定条件下能与H2加成反应，是不饱和烃，C错误；
D．苯分子中不含有碳碳单键和碳碳双键，6个碳碳键均为介于单键和双键之间独特的键，D错误；故选B。
【变式12】关于苯的下列说法正确的是
A．苯的分子是环状结构，其性质跟烷烃相似
B．表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同
C．苯的分子式是C6H6，分子中的碳原子远没有饱和，因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键
【答案】D
【详解】
A．苯环是特殊的环状结构，其性质跟环烷烃并不相似，如苯能与H2发生加成反应，但烷烃不能与H2加成，A错误；
B．表示苯的分子结构，但是在分子中并不含有碳碳双键，六个碳碳键均为介于单键与双键之间独特的键，因此苯的性质跟烯烃不相同，B错误；
C．苯的分子式是C6H6，分子中的C原子远没有饱和，但是由于苯环有其特殊的稳定性，所以不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；
D．苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键，所以其的键能、键长介于单双建之间，D正确；故答案为：D。
【变式13】下列关于苯的叙述正确的是
A．苯的分子式是C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以苯属于饱和烃
B．从苯的凯库勒式看，分子中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C．在加热条件下，苯与液溴发生反应生成溴苯
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同，键长相等
【答案】D
【详解】A．苯的分子式是C6H6，与同数碳原子的烷烃相比，氢原子数少，苯属于不饱和烃，但由于六个碳原子间形成大π键，分子中不存在碳碳不饱和键，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色，A不正确；
B．凯库勒式只是表示苯分子结构的一种形式，并没有体现苯分子的真实结构，苯分子中不含有碳碳双键，所以苯不属于烯烃，B不正确；
C．在FeBr3的催化作用下，苯与液溴发生取代反应生成溴苯等，C不正确；
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳碳键的键能都介于