有机化学课后习题答案第10章.doc

第十章 醇和醚 ?将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。 仲醇，4－甲基－2－己醇仲醇，4－甲基－2－己醇 伯醇1－丁醇 伯醇 1，3－丙二醇仲醇，2－戊醇叔醇，3，5－二甲基－3－己醇叔醇，叔丁醇仲醇，异丙醇 仲醇，1－苯基乙醇 仲醇，2－壬烯－5－醇预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。 1．正丙醇 2．2－甲基－2－戊醇 3．二乙基甲醇 解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下： 2－甲基－2－戊醇二乙基甲醇正丙醇 比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。 解：溶解度顺序如右： 解：溶解度顺序如右：?理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，而丙烷不能。区别下列化合物。 解：烯丙醇 丙醇 1－氯丙烷? 烯丙醇 丙醇 1－氯丙烷 溴水褪色不变不变浓硫酸? 溶解不溶?解： 2－丁醇 1－丁醇 2－甲基－2－丙醇? 2－丁醇1－丁醇2－甲基－2－丙醇卢卡斯试剂十分钟变浑加热变浑立即变浑? 3．α－苯乙醇 β－苯乙醇解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑， β－苯乙醇加热才变浑。 五、顺－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯经硼氢化－氧化反应后，生成何种产物？ 解： 六、? 写出下列化合物的脱水产物。 七、? 比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。 1． 苄醇， 对甲基苄醇， 对硝基苄醇 解：反应速度顺序： 解：反应速度顺序：八、1、 3－丁烯－2－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。 解：反应产物和反应机理如下： 2、 2－丁烯－1－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。 解：反应产物和反应机理如下： 九、? 反应历程解释下列反应事实。 解：反应历程如下： ?????十、? 用适当的格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇（各写出两种不同的组合）。 1．2－戊醇3．13．1－苯基－1－丙醇2．2－甲基－2－丁醇 4．2－苯基－2－丙醇十一、合成题 1．甲醇，2－丁醇合成2－甲基丁醇解： 2．正丙醇，异丙醇 2- 甲基－2－戊醇3．甲醇，乙醇 正丙醇，异丙醇解：4．2－甲基－丙醇，异丙醇 2,4－二甲基－2－戊烯解：5．丙烯 甘油 三硝酸甘油酯解：?解： 6．苯，乙烯，丙烯 3－甲基－1－苯基－2－丁烯解：解：十二、完成下面转变。 1．乙基异丙基甲醇 2－甲基－2－氯戊烷3．异戊醇 2-甲基－2－丁烯解：23．异戊醇 2-甲基－2－丁烯解：2．3－甲基－2－丁醇 叔戊醇解：十三、用指定的原料合成下列化合物（其它试剂任选）。 解：解：解：解：解：解： (2)4．五个碳以下的有机物解： 4．五个碳以下的有机物解：十四、某醇C5H12O氧化后生成酮，脱水则生成一种不饱和烃，将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物，推测该化合物的结构。 解：化合物的结构为解：化合物的结构为：? 十五、从某醇依次和溴化氢，氢氧化钾醇溶液，硫酸和水，K2Cr2o7+H2SO4作用，可得到2－丁酮，试推测原化合物的可能结构，并写出各步反应式。 解：化合物结构式为：CH3CH2CH2CH2OH十六、有一化合物（A）的分子式为C5H11Br，和氢氧化钠水溶液共热后生成C5H12OB),(B)具有旋光性，能与钠作用放出氢气，和硫酸共热生成C5H10(C),(C)经臭氧化和还原剂存在下水解则生成丙酮和乙醛，是推测（A）,(B),(C)的结构，并写出各步反应式。 解： 十七、新戊醇在浓硫酸存在下加热可得到不饱和烃，将这个不饱和烃臭氧化后，在锌纷存在下水解就可以得一个醛和酮，试写出这个反应历程及各步反应产物的结构式。 解： 解：十八、由化合物(A)C6H13Br 所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成2，4－二甲基－3－乙基－2－戊醇。（A）可发生消除反应生成两种异构体（B）,(C),将（B）臭氧化后再在还原剂存在下水解，则得到相同碳原子数的醛（D）酮(E),试写出各步反应式以及（A）-(E)的结构式。 解：各步反应式结（A）-(B)的结构式如下： ?十九、写出下列醚的同分异构体，并按习惯命名法和系统命名法命名。 甲基正丙基醚，1甲基正丙基醚，1－甲氧基丙烷?甲基异丙基醚，2－甲氧基丙烷乙醚， 乙氧基乙