Indoprofen类似物的合成和表征.pdf

维普资讯 2O03年第 23卷 有 机 化 学 V01．23．2O03 第 9期，1022～1025 Chin~ JournalofOrganicChemis~y No．9．10 一1025 · 研究简报 · Indoprofen类似物的合成和表征 王思宏 ，。 赵 华 高永俊 (n延边大学分析测试 中心 延吉 133002) (延边大学化学系 延吉 1330o2) 摘要 以邻硝基苯 甲醛为起始原料 ，合成2．溴甲基．3．喹啉酸乙酯中间体，其分别与苯胺、2．氯代苯胺 、3．氯代苯胺 、2-甲基苯 胺和3．甲基苯胺发生Williamson反应 ，Williamson反应产物经闭环反应，得到新化合物 2，3．二氢．1．氧代．2-苯基．1日-吡咯并 [3，4-b]喹啉(4a)，2，3-二氢．1．氧代．2．(2-氯代苯基)．1H．吡咯并 [3，4-b]喹啉(4b)，2，3-二氢．1．氧代．2．(3．氯代苯基)．1H．吡 咯并[3，4-6]喹啉(4c)，2，3-二氢．1．氧代．2．(2．甲基苯基)．1H-n~咯并[3，4．6]喹啉(4d)和2，3．二氢．1．氧代．2．(3．甲基苯基)． 1H．吡咯并[3，4-b]喹啉(4e)．12个新化合物由元素分析、红外光谱 、核磁共振氢谱 、质谱予以证实 ． 关键词 闭环反应，Williamson反应，Indoprofen类似物 WANG，Si．Hong’一 ZHAO，Hua GAO，Yong-Jun (Ana／yss／andTestCenter，Yanbian ，Ya,~i133002) (DE c^咖 ，yn， ， ~33oo2) Abstract TheIndoprofenanalogues，including2，3d·ihydro-1o·xo-2-phenyl-1H-pyrrolo[3，4_6]quinoline(4a)and itscongeners2，3一dillydro-1o·xo-2-(2-chloropheny)·1H—pyrrolo[3，4_6]quinoline(4b)，2，3-dil1ydI1-0xo．2-(3． chlompheny1)·1H-pyrmlo[3，4一b]quinoline(4c)，2，3-dihydro-1o·xo-2-(2-methylpheny)．IH．pynolo[3，4_6] quinoline(4d)and2，3-dihydro-1-oxo-2-(3一methylpheny1)-1H-pyrrolo[3，4．b]quinoline (4e)，havebeen synthesized．Inthesyntheticprocesses，thekeyintermediate，ethyl2-bromomethyl-3-quniolinecarboxylategenerated from 2一nitrobenzaldehyde，reactswithvariousauilin~