高鸿宾有机化学冲刺串讲与模拟题.pdf

高鸿宾《有机化学》冲刺串讲及模拟试卷 冲刺串讲 第一章　绪论 学习键线式的表示方法，理解记忆软硬酸碱的定义和概念及分类。 第二章　烷烃 １．脂肪烃和环烷烃的定义，命名 ２．烷烃自由基取代反应的基本原理，环烷烃的小环开环与五元六元环的取代 ３．对比不同结构的自由基的稳定性比较，卤素对不同烷基Ｈ取代的活泼性与选择性． ４．环烷烃中环已烷及取代环已烷的稳定构象判断与表示。 基本理论与难点：烷烃的化学相对稳定性，自由基取代反应机理、不同Ｃ－Ｈ键的活性和反应选 择性、环烷烃的环大小与稳定性和反应性。环已烷及取代环已烷的稳定构象判断与表示。 第三章　不饱和烃 （烯炔的化学性质、亲电加成反应理论、ＳＰ２与ＳＰ３杂化Ｃ的特点） １．烯炔命名（难点：烯炔同体和顺反异构），基团优劣性或大小比较。 ２．烯炔的化学性质（重点：烯烃的亲电加成特点：马氏／反式／分步．烯烃与亲电试剂加成的产物结 构和性质特征）。烯烃的 －Ｈ的反应 （ －Ｈ卤代的部位和卤代试剂、反应条件、产物； －Ｈ氧化产 α α α 物）。烯烃的氧化（四种氧化剂的产物与氧化反应的作用和意义）， ３．基本理论；三种杂化Ｃ的的结构特点与极性，Ｃ正离子的产生及其稳定性，亲电反应机理，电子 效应对亲电反应的影响． ４．炔与烯的化学性质区别 第四章　二烯烃共振论基础 １．二烯烃的结构特点与命名（注意Ｓ－顺反与双键顺反区别）， ２．二烯烃的特征化学反应（１，４加成，电环化，周环）与表示 ３．共轭体系的类型与特征（认识和辨别）及对分子体系稳定性的影响． ４．共振论的表达与规则 第五章　芳烃 芳香性 （芳香烃的化学性质／亲电取代反应原理／芳香性的判断） １．芳烃命名（单环芳烃，多环芳烃，稠环芳烃，多官能团取代芳） ２．单环芳烃的化学性质（苯环上的亲电取代如卤代／硝化／磺化／Ｆ－Ｃ烷基和酰基化／氯甲基化， 芳环侧链上的氧化与自由基取代，） 　　　　１ ３．稠环芳烃的性质主要学习萘及取代萘的化学反应． ４．基本理论：亲电取代反应的机理，取代基的定位效应（常见官能团的定位规则），休克尔规则（主 要用于判断非苯系芳烃的芳香性）。． ５．多环芳烃主要考察的是命名和反应活性部位 第六章　立体化学 注意：构造异构（可能是完全不同的物质种类）、构型（顺反／对映间互为不同物质但有结构和物种 的相关性）、构象异构（互为同一物质），三者之间的概念和层次递进关系是潜在的知识点。 １．主要建立一个有机化合物的异构概念．分清构造异构／构型异构（顺反／对映）及构象异构的层 次递进关系． ２．熟练使用费歇尔投影式表示和命名含有一个或两个手性Ｃ化合物的Ｒ／Ｓ构型。． 第七章　卤代烃 （卤代烃的化学性质、亲核取代反应、消去反应原理） １．卤代烃的命名与各类结构特点的卤代烃区分（卤代烷烃／卤代烯和卤代芳烃，后两种有双键和 卤素的相对位置区分）与化学活性对比。 ２．卤代烷烃的化学性质（亲核取代水解／醇解／氰解／氨解／卤离子交换／硝酸银用于鉴别，消去反 应酸与强碱反应条件，合成金属锂／镁／铜有机化合物）， ３．亲核取代与消去的竞争问题（重点探讨区别卤代烃底物结构和试剂性质对反应方向的影响） ４．乙烯式卤代烃、烯丙式卤代烃与苄基式卤代烃和卤苯型卤代烃的活性比较，另外注意芳卤和乙 烯式卤代烃的惰性对比． ５．邻基效应的认识判断，相转移催化概念 ６．利用卤代烃与格氏试剂的合成（重点：醚／烃／醇等经格氏试剂的合成）。 第八章　波谱化学 红外特殊官能团吸收区 核磁氢谱、识谱，牢记各种环境Ｈ的化学位移。 紫外考的较少 第九章　醇与酚 １．各种醇Ｈ的酸性对比及反应活性（电子效应与空间效应的双重影响）。 ２．醇的化学性质（侧重于由醇生成醚、酯、卤代烃的方法和所需试剂）。醇脱水成烯与卤代烃脱氢