2013年郑州大学药学综合一.doc

有机部分（共120分） 命名下列化合物或写出化合物的结构式。（每题2分，共20分） 1．（用Z/E表示） 5. 2． 6. (用R，S表示) 3． 7.柠檬酸 4. 8. 3-ethyl-2,2-dimethylheptane 9.对氨基苯磺酰胺 10.烟酸 二．完成下列反应。（每题3分，共30分） 1． 2． 3． 4． 5． 6． 7． 8． 9． 10． 三．填空：（每题2分，共20分） 1．写出L-（-）-葡萄糖的结构式（ ） 2．画出 的Fischer投影式（）。 3．化合物，有（）个手性碳原子。 4．下列化合物：a.对硝基苯胺 b.对甲基苯胺c. 苯胺 d.间硝基苯胺的碱性强弱的顺序是（）。 5．下列化合物的酸性顺序是（ ）a. 苯酚 b.苯甲酸 c. 甲酸 d. 乙酸 6．下列化合物的水解速率是（）a. 乙酰苯胺 b. 乙酸酐 c.乙酸忆酯 d. 乙酰氯 7．定位基定位能力强弱顺序是：（）a. 二甲氨基 b. 甲氧基 c. 甲基 d. 溴 8．举例说明内消旋（meso）化合物结构式（）. 9.画出非对映异构体的化合物结构式（）。 10．画出2-丁西酮的S-面（）。 四．判断是非（每题1分，共5分） 1．分子中有手性碳挑子的化合物，有光学活性。 2．在立体化学中，S表示左旋，R表示右旋。 3．在反应中，因为有构型转化，所以S型的反应物一定生成R型的产物。 4．单糖成苷分子后，不具有还原性和变旋光现象。 5．自由基和碳正离子的稳定性都是三级二级一级。 五．解释下下列名词（每题2分，共10分）。 1.Diels-Alder反应 2. Michael加成反应 3. Claisen缩合反应 4. Lewis碱 5. 麦克拉夫悌（McLafferty）重排裂解 六．写出下列反应的机理。（每题5分，共10分） 1． 2． 七．推测结构：（第1题6分，第2，5题5分，第三题4分，共20分） 1．化合物A有旋光性，可与HCL作用成盐，能与作用放出氮气。A水解后得到化合物B和甲醇。B可与茚三酮反应呈紫色，与反应可放出氮气，并生成化合物C。C与Tollens试剂反应有银镜生成，同时生成化合物D，D与稀硫酸共热可生成化合物E。E在稀溶液中加热可发生缩合反应生成化合物F，F有两种异构体，并能使溴水褪色，也能发生银镜反应，试写出化合物A，B，C，D，E和F的结构式。 2.氨基醇类药物中间体可由如下步骤合成：试写出化合物A，B，C，D和E的结构式。 3．有两个丁醛糖A和B，与苯肼反应生成不同的糖脎，用稀硝酸氧化，A生成内消旋酒石酸，B生成右旋酒石酸，试写出A和B的构型和名称。 4．分子式为的化合物的和图谱如下，请推测化合物和结构，并对信号进行归属。 八．由指定化合物合成目标化合物：