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第三章 第二节 苯.ppt

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例1:发现苯(只含C、H)后,经过法国化学家日拉尔等人的精确测定,发现这种液体的相对分子质量为78,而含碳量却高达92.3%,请计算该物质的分子式。 1、苯的空间构型是: 。 2、苯中C和C之间的键是介于 和 之间的独特的键。 3、向苯中加溴水, 化学反应(填“会发生”或“不发生”),但会发生 。 4、向苯中加铁粉,再加液溴, 化学反应(填“会发生”或“不发生”),化学方程式为: 。 5、物质的量均为1mol的下列物质,在适当条件下与H2充分加成,需要氢气的物质的量由多到少的顺序正确的是( ) ① ② ③ ④CH2=CH-CH=CH2 ⑤乙烯 A. ①②③④⑤ B. ①②=③④⑤ C. ①=②=③=④=⑤ D. ①③②④⑤ 3、乙炔 (最简单的炔烃) 1、指分子中含有 -C≡C- 的不饱和烃 变例:苯的二溴取代物有?????? 种同分异构体。写出它们的结构简式。 Br Br Br Br Br Br 3 想一想、练一练 将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子,得到另一种稳定的有机化合物其结构简式为        ,相对分子质量为   。  79 分子式 电子式 结构式 结构简式 空间结构特点 ★ 炔烃: C2H2 H?C?C?H 直线型 CH≡CH 2、链状单炔烃的通式:CnH2n-2(n≥2) 分子结构特点: H C C H ? ? * * 第三章 有机化合物 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 苯 苯,经测定其相对分子质量为78,分子式为C6H6 猜一字: “有人说我笨,其实并不笨; 脱去竹笠换草帽,化工生产逞英豪”。 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明,煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了苯——一种无色油状液体。 Michael Faraday (1791-1867) 一、   是一种无色、有毒、有特殊气味、不溶于水的液体,比水轻。(P69) 1、苯分子结构探究   1825年,英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯,并测得其含碳量,确定其最简式为CH;   1834年,德国科学家米希尔里希制得苯,并将其命名为苯;   之后,法国化学家日拉尔等确定其相对分子质量为78,分子式为C6H6。 解:假定有1mol苯: 其中:n(C)=78g X 92.3%÷12g/mol=6mol n(H)=78g X(1-92.3%)÷1g/mol=6mol 所以苯的分子式为C6H6。 凯库勒在1866年提出几点假设: 1、苯的六个碳原子形成闭合环状, 即平面六边形,每个碳原子均连接一个氢原子 2、各碳原子间存在着单、双键交替形式 凯库勒式 结构式: 结构简式为: 【探究】若苯分子为上述结构,则其应具有什么重要化学性质?如何设计实验证明你的猜想? 【实验3—1】P69 1、将苯滴入装有水的试管,振荡,观察。 2、将苯滴入溴水。 3、将苯滴入酸性高锰酸钾。 根据实验现象分析,你的推断是否正确? 酸性高锰酸钾溶液 溴水 水 结论 现象 实验 分层 分层, 但苯层不褪色 不溶于水,密度比水小 不反应,但能萃取溴水 中的Br2 不褪色 不反应 结论:苯分子的结构中不存在碳碳双键。 不能使KMnO4(H+)褪色; 不能与Br2水反应, 但能萃取溴水中的Br2; 易燃烧, 实验验证 火焰明亮,有浓黑烟。 ∴C6H6分子稳定,且无C=C 凯库勒式 1、苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 2、邻二氯苯只有一种结构 凯库勒式不能解释的实验事实: 资料还表明: 苯的一氯代物:一种 苯的邻二氯代物:一种 Cl Cl Cl Cl 结论: 苯环中的碳碳键不是一般的单键和双键 结论: 苯是平面结构,苯环中的碳碳键一种介于单键和双键之间的独特的键 资料: 1. C-C :1.54 × 10 -10 m C=C :1.33 × 10 -10 m 苯的碳碳键长: 1.40 × 10 -10 m 2 .各键角都是120°,键长均相等 小结
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