第六章酯和油脂技巧.ppt

二、酯的命名: 酯的水解反应：酯在催化剂作用下水解生成羧酸和酯的反应。 一、油脂的组成、结构和命名 二、油脂的性质 油脂的主要化学性质： （一）油脂的水解反应 油脂在酸、碱或酶的作用下都能发生水解反应，生成一分子甘油和三分子脂肪酸。 四、油脂的生理意义 * * 酯和油脂 酯的通式： R—C—O—Rˊ O 第一节 酯 — C—O—（酯键） O 酯的官能团： R—C— O 酰基： —O—R 烃氧基： 一、酯的结构 酯的存在 酯广泛存在于自然界中。例如，乙酸乙酯、乙酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨等水果中，乙酸丁酯和异戊酸异戊酯存在于成熟的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香油中，等等。 CH3—C—O—C2H5 O CH3—C—O—CH3 O 乙酸乙酯 乙酸甲酯 某酸某酯 H—C—O—C2H5 O —C—O—C2H5 O 甲酸乙酯 苯甲酸乙酯 H—C—O—CH3 O CH3CH2—C—O—C2H5 O 甲酸甲酯 丙酸乙酯 [练习] —C—O—C3H7 O 苯甲酸丙酯 物理性质： 低级酯通常是具有芳香气味的液体，高级酯通常是固体，不一定有芳香气味。大多数酯熔点较低，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。 二、酯的性质 CH3—C—O—C2H5 O +HOH CH3—C—OH O +HO—CH2CH3 乙酸乙酯 乙酸 乙醇 水解 酯化 化学性质：水解反应： CH3COOC2H5+HOH CH3COOH+C2H5OH 水解 酯化 第二节 油 脂 油 脂 油： 常温下为液态（芝麻油、豆油等） 常温下为固态（猪脂、牛脂等） 脂肪： 物理性质 油脂的密度比水小，为0.9 g／cm3～0.95 g／cm3。它的粘度比较大，触摸时有明显的油腻感。油脂不溶于水，易溶于有机溶剂中。油脂本身也是一种较好的溶剂。 油脂是多种物质的混合物，其主要组成是：甘油和三分子高级脂肪酸脱水形成的酯，叫三酰甘油（或甘油三酯） （一）油脂的组成 CH2– O – C – R3 =O =O CH2– O –C – R 1 =O CH – O –C – R2 甘 油 脂肪酸 脂肪酸 脂肪酸 油脂的结构示意图 R1、R2、R3 不相同时为混甘油酯 R1、R2、R3相同时为单甘油酯 R1、R2、R3分别代表高级脂肪酸 油脂的结构通式： 饱和 脂肪酸 软脂酸（十六酸）C15H31COOH 硬脂酸（十八酸）C17H35COOH （二）油脂中的高级脂肪酸 不饱和 脂肪酸 油酸（9-十八碳烯酸）C17H33COOH 亚油酸（9，12-十八碳二烯酸）C17H31COOH 亚麻酸(9，12，15-十八碳三烯酸)C17H29COOH 花生四烯酸(5,8,11,14-二十碳四烯酸) C19H31COOH 必需脂肪酸：亚油酸、亚麻酸，花生四烯酸等（人体不能合成，必须从食物中获取） CH2– O – C – R3 =O =O CH2– O –C – R 1 =O CH – O – C – R2 酸或酶 CH2– OH CH – OH CH2– OH + R1- COOH R2-COOH R3-COOH 甘油 脂肪酸 当完全水解时： + 3 HOH 皂化反应： 油脂在碱性溶液中发生的水解反应。（生成甘油和高级脂肪酸盐） CH2–O–C–C17H35 =O =O CH2–O–C–C17H35 =O CH–O_C–C17H35 + 3NaOH CH2–OH CH –OH CH2–OH + 3C17H35COONa 甘油 硬脂酸钠 硬脂酸甘油酯 硬肥皂：高级脂肪酸钠盐组成的肥皂 软肥皂：高级脂肪酸钾盐组成的肥皂（用作灌肠剂) 皂化值:使1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的毫克数。 （二）油脂的加成反应 1. 加氢 油脂可通过催化加氢制得氢化油。由于加氢后可以提高油脂的饱和度，原来液态的油变为固态或半固态的脂肪，所以油脂的催化加氢常称做油脂的硬化，氢化油又称硬化油。硬化油容易贮存、运输，还能扩大油脂的应用范围。“人造黄油”的主要成分就是氢化油。 CH2–O–C–C17H33 =O =O CH2–O–C–C17H33 =O CH–O–C–C17H33 + 3H2 Ni 甘油三油酸酯 甘油三硬脂酸酯 CH2–O–C–C17H35 =O =O CH2–O–C–C17H35 =O CH–O–C–C17H35 2. 加碘 碘也可和油脂中的碳碳双键发生加成反应，根据消耗碘的数量，可以判断油脂的不饱和程度。 碘值：每100g油脂吸收碘的最大克数。 碘值大，说明