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第六章 对映异构 6.1 物质的旋光性 二、旋光仪和比旋光度 6.2 对映异构体的现象 练习：找出不对称碳原子 6.2.2 手性与对称因素 例如： 二、分子手性和对称因素的关系 结论： 6.3 具有一个手性碳原子的化合物 费歇尔投影式 6.3.2 对映异构体的命名 练习： 正确应用费歇尔投影式 正确应用费歇尔投影式 6.3.3 对映体和外消旋体的性质 6.4 含有两个手性碳原子的化合物 4、定义 5、非对映体的应用： 6.4.2 含有两个不相同手性碳原子的化合物 6.4.3 环状化合物的立体异构 1、丙二烯型化合物的手性 如图示 二、四员的螺环的化合物 2、引申类似化合物 6.3.2 具有手性面的化合物 假如 醚环的大小的影响，如碳原子数增加到10，分子就没有手性 6.3.3 联苯型的化合物 2、联苯型化合物手性的条件 1）2，2’，6，6’连有体积较大的基团； 2）R2≠R6， R2’≠R6’ * * 引言: 同分异构体的分类 6.1.1 平面偏振光和旋光性 一、平面偏振光和旋光物质 非旋光物质 旋光物质 过程：光经过尼科尔棱晶后转变为平面偏振光，经过非旋光 物质，光的振动方向没有发生改变，经过旋光物质 后，光的振动方向旋转了一定的角度。 1、旋光仪 2、比旋光度 a、定义1 mL含有1g的旋光物质的溶液，放在1dm （10cm）长的盛液管中测得的旋光液的旋光度称 为该物质的比旋光度。 b、计算公式： 6.2.1 对映异构的发现 1、对映异构：如一个化合物分子与其镜象不能重合，两者关系相 当于自己左右手一样，即相互对映，这种异构体称为对映异构体。 2、手性：对映体的这种性质。 3、不对称碳原子：与四个原子或原子相连的碳原子称为不对称 碳原子，通常用“C*”标记。 * * * * * * 一、对称因素 1、对称面 定义：通过该平面反映后得到的新的化合物与原先的化合物相同。 2、对称中心 定义：分子中心具有一个点，通过该点画任何一条直线，距离该 直线相等距离的两端有相同的原子或基团。 3、对称轴 定义：围绕该直线旋转360/n角度后，得到的化合物与原先的 化合物相同。 1、有对称面的化合物 物 像 物像重合 2、有对称中心的化合物 在决大多数的情况下，分子如果具有对称面 或具有对称中心，则不具有手性；如不具有 对称面或具有对称中心，则分子具有手性。 练习： 1、只要分子具有对称面，则分子就没有手性； 2、只要分子具有对称中心，则分子就没有手性； 3、只要分子具有对称轴，则分子就没有手性； 4、只要分子具有手性碳原子，则分子就有手性； 5、只要分子有手性，则必然含有手性碳原子 6、只要分子具有一个手性碳原子，则分子就有手性。 6.3.1 对映体及其表示方法 一、对映体：两种立体异构体互为物体和镜象关系且不能重合， 这种异构体称作对映异构体 二、表示方法 楔形式： 物 像 像 物像 结果： IUPAC法：R和S命名法：如手性碳原子连有四个同的基团 （abcd），且按照次序规则判断a?b?c?d，远离 最小基团d，观察从a到b到c的方向，如果从a到 b到c的方向为顺时针方向，则化合物的构型为 （R）型，如果从a到b到c的方向为逆时针方向， 则化合物的构型为（S）型 （R） （S） R S R S R R R 结论1：以其中一个原子或基团为中心，离开纸面旋转180度， 构型反转 结论2：以其中一个原子或基团为中心，在纸面内旋转180度， 构型保持 R S R R R S R 结论3：任意调换两个原子或基团的位置，调换的次数为奇数次