化学反应之偶联反应(偶合反应或耦联反应)及举例.doc
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偶联反应[ HYPERLINK /w/index.php?title=%E5%81%B6%E8%81%94%E5%8F%8D%E5%BA%94action=editsection=0 \o 编辑首段 编辑]
HYPERLINK /wiki/%E5%81%B6%E8%81%94%E5%8F%8D%E5%BA%94 \l mw-head HYPERLINK /wiki/%E5%81%B6%E8%81%94%E5%8F%8D%E5%BA%94 \l p-search
偶联反应,也写作偶合反应或耦联反应,是两个化学实体(或单位)结合生成一个分子的 HYPERLINK /wiki/%E6%9C%89%E6%9C%BA%E5%8F%8D%E5%BA%94 \o 有机反应 有机化学反应。狭义的偶联反应是涉及 HYPERLINK /wiki/%E6%9C%89%E6%A9%9F%E9%87%91%E5%B1%AC%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9 \o 有机金属化合物 有机金属 HYPERLINK /wiki/%E5%82%AC%E5%8C%96%E5%89%82 \o 催化剂 催化剂的碳-碳键形成反应,根据类型的不同,又可分为交叉偶联和自身偶联反应。 在偶联反应中有一类重要的反应,RM(R = 有机片段, M = 主基团中心)与RX的有机卤素化合物反应,形成具有新 HYPERLINK /wiki/%E7%A2%B3-%E7%A2%B3%E9%94%AE \o 碳-碳键 碳-碳键的产物R-R。 HYPERLINK /wiki/%E5%81%B6%E8%81%94%E5%8F%8D%E5%BA%94 \l cite_note-1 [1]?由于在偶联反应的突出贡献, HYPERLINK /wiki/%E6%A0%B9%E5%B2%B8%E8%8B%B1%E4%B8%80 \o 根岸英一 根岸英一、 HYPERLINK /wiki/%E9%93%83%E6%9C%A8%E7%AB%A0 \o 铃木章 铃木章与 HYPERLINK /wiki/%E7%90%86%E6%9F%A5%E5%BE%B7%C2%B7%E8%B5%AB%E5%85%8B \o 理查德·赫克 理查德·赫克共同被授予了2010年度 HYPERLINK /wiki/%E8%AF%BA%E8%B4%9D%E5%B0%94%E5%8C%96%E5%AD%A6%E5%A5%96 \o 诺贝尔化学奖 诺贝尔化学奖。? HYPERLINK /wiki/%E5%81%B6%E8%81%94%E5%8F%8D%E5%BA%94 \l cite_note-2 [2]
偶联反应大体可分为两种类型:
交叉偶联反应:两种不同的片段连接成一个分子,如: HYPERLINK /wiki/%E6%BA%B4%E8%8B%AF \o 溴苯 溴苯?(PhBr)与 HYPERLINK /wiki/%E6%B0%AF%E4%B9%99%E7%83%AF \o 氯乙烯 氯乙烯形成 HYPERLINK /wiki/%E8%8B%AF%E4%B9%99%E7%83%AF \o 苯乙烯 苯乙烯(PhCH=CH2)。
自身偶联反应:相同的两个片段形成一个分子,如: HYPERLINK /wiki/%E7%A2%98%E8%8B%AF \o 碘苯 碘苯?(PhI)自身形成? HYPERLINK /wiki/%E8%81%94%E8%8B%AF \o 联苯 联苯?(Ph-Ph)。
反应机理[ HYPERLINK /w/index.php?title=%E5%81%B6%E8%81%94%E5%8F%8D%E5%BA%94action=editsection=1 \o 编辑小节:反应机理 编辑]
偶联反应的 HYPERLINK /wiki/%E5%8F%8D%E5%BA%94%E6%9C%BA%E7%90%86 \o 反应机理 反应机理通常起始于有机卤代烃和 HYPERLINK /wiki/%E5%82%AC%E5%8C%96%E5%89%82 \o 催化剂 催化剂的氧化加成。第二步则是另一分子与其发生 HYPERLINK /w/index.php?title=%E9%87%91%E5%B1%9E%E4%BA%A4%E6%8D%A2action=editredlink=1 \o 金属交换(页面不存在) 金属交换,即将两个待偶联的分子接于同一金属中心上。最后一步是 HYPERLINK /wiki/%E8%BF%98%E5%8E%9F%E6%B6%88%E9%99%A4 \o 还原消除 还原消除,即两个待偶联的分子结合在一起形成新分子并再生 HYPERLINK /wiki/%E5%82%AC%E5%8C%96%
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