阿斯巴甜的合成研究.pdf

第30卷第11期 Vol.30No.11 2007年 11月 Nov.2007 阿斯巴甜的合成研究 , 钱亚杰 钱志伟 （1.宜兴市湖滨有机化工厂,江苏 宜兴 214206；江苏汉光生物工程有限公司,江苏 宜兴 214206） [ ]评述了化学法、生物法、基因工程法、合成阿斯巴甜的进展，指出了阿斯巴甜对N-端的结构有严格的要求，以及疏 摘 要 水基团X、肽键、氨基上的氢键对阿斯巴甜甜味的影响。 [ ]阿斯巴甜；合成；应用；前景 关键词 [ ]TS202.3 [ ]A [ ]1003-5095(2007）11-0038-03 中图分类号 文献标识码 文章编号 阿斯巴甜(Aspartame,C14H18N2O5)，化学名称 甲基-3-甲酰基-5-氧-4-噁唑乙酸；由N-Z-Asp、 为N-α-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯，由美国G. （－CHO－）合成的3-苄氧羰基-5氧-4噁唑乙酸； n D.Searle公司的研究人员在合成促胃液分泌激素时 由N-Z-Asp、甲基乙基磺原酸酯、PBr合成的L-天冬 3 ［4，5］ 偶然发现其甜味，成为二肽类中第一个被发现有甜味 氨酸硫代羰基酸酐（L-Asp-NTA） ，其中以L-Asp-NTA 的物质。它在水中溶解度约为 1%，乙醇中为 最具有代表性。合成时，首先将N-Z-Asp、甲基乙基磺 0.26mg/100mL。可作为非营养型甜味剂。 原酸酯在45－50℃下于NaOH-CHOH,介质中反应生 3 1 成硫羰氧基甲酸乙酯，后者于25℃下与PBr反应得 阿斯巴甜合成 3 1.1 化学合成法 到稳定的衍生物L-Asp-NTA晶体，得率高达90%，将 1.1.1 内酐法 L-Asp-NTA与L-Phe·OMe·HCl在25℃特定pH值条 ［6］ 一种是用苄氧羰基为保护基，先上保护基后脱水 件下缩合成高含量的 α-APM，得率为63%。 形成的内酐的方法；另一种是在甲酸、醋酸酐混合溶 安徽省应用技术研究所将N-Z-Asp、（－CHO－） n 液中一步形成甲酰基天门冬氨酸酐的方法。后者在工 在苯溶剂中，以对甲基苯磺酸为催化剂，70－80℃成 业化生产中最为常见。内酐法是最早期的方法，反应 功合成了3-苄氧羰基-5氧-4-噁唑乙酸，收率达 中不可避免会产生 β-异构体，收率低。但近十年来， 90%以上，后者与苯丙氨酸甲酯在非质子性溶剂中反 在反应体系、β-异构体回收