缩合反应培训课件.pptx
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缩合反应培训课件;目录;缩合反应概述;定义与特点;缩合反应类型;缩合反应的重要性;缩合反应的机理;;影响因素分析;常见副反应;缩合反应的实验操作;实验设备与材料;实验步骤详解;实验步骤详解;安全注意事项;缩合反
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第四章 缩合反应Condensation Reaction培训课件.ppt
第四章 缩合反应 Condensation Reaction 第一节 α-羟烷基化、卤烷基化、氨烷基化 1 α-羟烷基化反应 1.1 羰基α位碳原子的α-羟烷基化(Aldol缩合) 定义：含有α-H的醛或酮，在碱或酸的催化下发生自身缩合，或与另一分子醛或酮发生缩合，在α-位导入α-羟烷基，生成β-羟基醛或酮类化合物的反应（又称α-羟烷基化反应）。 该类化合物不稳定，易消除脱水生成α,β-不饱和醛酮，故这类反应又称为醛醇（aldol）缩合反应。 （1）含α-H的醛酮的自身缩合（一般用碱性催化剂） （a）醛自身缩合应用： 2-乙基己醇（异辛醇）的生产（用碱性催化剂） （a）甲醛与含?
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酸催化的缩合反应酸催化的缩合反应是一种重要的有机化学反应。它涉及两个或多个分子在酸性条件下结合形成一个新的分子，同时释放出水分子。这种反应在合成化学和药物化学中发挥着重要作用。
课程目标了解缩合反应理解酸催化的缩合反应的概念、定义和特点。掌握反应机理深入了解酸催化缩合反应的反应机理，包括反应步骤和中间体。应用缩合反应学习酸催化的缩合反应在有机合成、药物合成和材料科学中的应用。
缩合反应的定义合成反应缩合反应通常涉及两个或多个分子结合形成更大的分子，同时释放一个小分子，例如水或醇。生成新键在缩合反应中，两个反应物之间形成新的化学键，通常是碳-碳键或碳-杂原子键。反应类型缩合反应可以是亲电、亲核或
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四章 缩合反应ppt课件.ppt
羰基化合物的结构与反应特征 羰基化合物的结构特征之一： ——羰基C=O，可以接受亲核试剂的进攻，发生亲核加成反应、亲核取代反应。 羰基化合物的结构与反应特征 羰基化合物的结构特征之二： ——羰基C=O的吸电子作用使得a-H具有明显的酸性，在碱性条件下可以离解，生成烯醇负离子，从而成为亲核试剂，进攻羰基碳或卤代烃，发生亲核加成反应、亲核取代反应。 烯醇负离子由于羰基的共轭作用得以稳定 羰基化合物的结构与反应特征 ——烯醇中的C-C双键接受亲电试剂进攻，发生a –卤代反应；醛酮、羧酸和酰卤可以发生该反应 ——烯醇负离子作为亲核试剂，进攻卤代烃的缺电子碳，则发生亲核取代反应；进攻羰基碳则发生
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氮负离子缩合反应;课程概述;氮负离子的基本概念;氮负离子的形成;氮负离子的稳定性;氮负离子的反应活性;氮负离子缩合反应概述;氮负离子缩合反应的机理;常见的氮负离子缩合反应类型;α-氨基酸的合成（一）;α-氨基酸的合成（二）;β-氨基酸的合成（一）;β-氨基酸的合成（二）;环状化合物的合成（一）;环状化合物的合成（二）;Henry反应;Henry反应机理;Henry反应的底物范围;Henry反应的立体选择性;Mannich反应;;Mannich反应的底物范围;Mannich反应的立体化学;Strecker反应;Strecker反应机理;Strecker反应的底物范围;Strecker反应的立体化
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常用缩合剂组合：EDCI(1.2eq)+HOBT(1.2eq)+Et3N(3eq)EDCI(1.2eq)+DMAP(1.2eq)+Et3N(3eq)3)HATU(1.2eq)+DIPEA(3eq)orHATU(1.2eq)+Et3N(3eq)4)TBTU(1.2eq)+DIPEA(3eq)orTBTU(1.2eq)+Et3N(3eq)常用的溶剂：DCM、MeCN、DMF、DMSO，DMA。最常用的是DCM，若DCM不溶，则用DMA效果比较好。季胺盐类4-(4,6-dimethoxy-(1,3,5)triazin-2-yl)-4-methyl-morpholiniumchloride(DMTMM
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a.反应机理：酸性环境中若反应在醇溶液中进行，则：中间产物(A),(B),(C)在质子作用下，形成氨甲基碳正离子（D）或亚甲基季铵正离子（E），再与活泼氢原子化合物发生亲电取代，得氨甲基化产物。含α－活泼氢的酮再质子存在下，首先烯醇化，然后亚甲基氨正离子（E）向该烯醇式进行亲电加成，消除质子后的曼尼希碱（β－氨基酮）。b.主要影响因素：含活泼氢化物的结构可以是酮醛羧酸及其酯类，腈，硝基烷，炔，酚类及某些杂环化合物，其中酮研究较多，应用较广泛。含活泼氢化合物仅有一个活泼氢是，产物较单一；若含有两个或多个活泼氢时，在一定条件下，这些氢可以逐渐被氨甲基取代。柏琴（Perkin）反应芳香醛与脂肪酸酐在
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第四章 缩合反应
Chapter 4-Condensation Reaction
Section 1. α-Aldol、Haloalkylation、Aminoalkylation
α-Hydroalkylating Reaction
1 . Aldol Condensation: Addition of the enol/enolate of a carbonyl compound (nucleophile) to an aldehyde or ketone (electrophile)
self-condensation
polycondensation
dehydration
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有机合成课件第4章稳定化碳负离子的缩合反应.ppt
机理分子内酯缩合——Dieckmann缩合Dieckmann缩合反应只适合于五、六元环的合成解释反应机理预测反应产物练习对切断的启示分子内的腈-腈缩合——Thorpe反应4.4烯烃合成法：C=C的形成3.4.1Wittig反应Wittig试剂用途：定向形成C=C键C=C键的切断如何构建下列分子中的C=C键4.4.2HWE反应Arbuzov重排3.4.3烯烃复分解反应Mo、W、Rh等卡宾型催化剂4.4烯烃合成法：C=C的形成烯烃合成法：C=C的形成B)HydroborationC)HydroaluminationwithDIBAL:(iBu)2AlHD)DissolvedMetalReducti
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有机化学课件第15章缩合反应.ppt
三 氨甲基化反应实例 合 成 路 线 合 成 eg 4. 选用合适的原料合成 剖 析 CH2=CH-COOC2H5 H+ H2O OH- ? C2H5OH H+ HOCH2CH2OH HCl(g) C2H5ONa H+3O ? HO- 合 成 C2H5ONa C2H5ONa eg 5. 选用合适的原料合成 + + 剖 析 合 成 OH - eg 6. 选用合适的原料合成 + + ClCH2Ph 剖 析 一 魏悌息试剂： 第四节 魏悌息反应和魏悌息-霍纳尔反应 在相邻位置上带有相反电荷的两性离子称为叶利德(ylide
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3.11 缩合反应 （Condensation Reaction） 一、 概述 三、 醛酮与羧酸及其衍生物的缩合 （一）、Perkin（柏琴）反应 1、脂肪族酸酐在相应的脂肪族羧酸钠或钾盐催化下与不含α-H的芳醛缩合，生成β-芳基丙烯酸类化合物的反应。 2、反应通式： 3、反应历程： 以肉桂酸的制备为例： 四、 醛酮与醇的缩合反应 （一） 概念：醛、酮在酸催化下与两分子醇缩合生成缩醛或缩酮类化合物的反应。 （二）反应通式： （三）反应条件：无水条件：无水醇、无水酸催化剂（干燥HCl气体、对甲苯磺酸等） （四）反应历程： 五、 烯键参与的缩
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二缩合聚合反应.pptx
二、缩合聚合反应; 2、缩聚反应的特点：
（1）缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；
（2）单体和所涉聚合物链节的化学组成不同；
（3）反应除生成聚合物外，还有小分子生成（如H2O、NH3、HCl等） 。
;（1）二元酸与二元醇的共聚型; H OH;注意
（1）方括号外写下链节余下的端基原子或原子团
（2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量为(n-1)
（3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量为(2n-1)
（4）
或;4
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缩合反应习题.doc
缩合反应练习题
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习题
一、写出下列β－二羰基化合物的酮式－稀醇式的互变异构平衡(写主要的):
（1）三乙酰甲烷
（2）乙酰基丙二酸二乙酯
（3）β－戊二酮
（4）α,α－二甲基－β－戊酮酸乙酯
（5）乙酰乙酸乙酯
（6）1,1,1－三乙酰基乙烷
（7）异丁酰乙酸乙酯
（8）丙二酸二乙酯
二、在乙醇钠作用下，下列物质可发生Micheal反应，写出反应式：
（1）苯基苯乙烯基酮 + 丙二酸二乙酯
（2）丙稀醛甲酯 + 2－硝基丙烷
（3）丙稀酸甲酯 +清2－硝基丙烷
（4）丙稀腈 + 三氯甲烷（等mol）
（5）肉桂酸乙酯 + 氰乙酸乙酯
（6）苯乙酮 + 丁稀酮
三、写出下列反
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第8章羰基缩合反应.ppt
3. Designing a synthesis 七、b - 二羰基化合物的反应与应用 Example 2 七、b - 二羰基化合物的反应与应用 3. Designing a synthesis Example 3 七、b - 二羰基化合物的反应与应用 3. Designing a synthesis 七、b - 二羰基化合物的反应与应用 3. Designing a synthesis 七、b - 二羰基化合物的反应与应用 4、1, 3-二羰基化合物的g-烷基化和g-酰基化 —— 1, 3-二羰基化合物在二分子强碱（如KNH2，NaNH2，RLi等）作用下，可以形成双负离子，再与一分子卤代烃
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碱催化缩合和烃基化反应.ppt
第四章碱催化缩合和烃基化反应碱催化缩合反应或碱催化烃基化反应是指含活泼氢的化合物在碱催化下脱去质子形成碳负离子并与亲电试剂的反应。它们是用来增长碳链和合成环状化合物的一类反应。4.1羰基化合物的缩合反应a.醛和酮自身缩合1.羟醛缩合反应2.醛和酮的缩合混合缩合机理：不含α-氢的芳醛与含α-氢的醛或酮在碱存在下的缩合又叫Claisen-Schmidt反应.不含α-氢的醛酮与含α-氢的极性化合物（如硝基化合物、腈等）在碱存在下发生缩合反应。2.Knoevenagel反应Knoevenagel反应：醛酮与含有活泼亚甲基的化合物（如丙二酸、丙二酸酯、氰乙酸酯等）有机碱（吡啶、哌啶、二乙胺等）催化，缓和