阿司匹林的合成详解.pptx
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阿司匹林（乙酰水杨酸）
的合成
目录
药物简介
实验部分
心得体会
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药物简介
阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸 。1899年，德国拜仁药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin 。
阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。
分子式
C9H8O4
二、阿司匹林
（乙酰水杨酸）
官能团
羧基、酯基
白色针状晶体，熔点为135～136℃，难溶于水。
水解
酸性
药物简介
实验部分
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一、目的要求：
1、通过本实验掌握阿司匹林的形状、特点和化学性质。
2、熟悉和掌握酯化反应的原理和实验操作。
3、进一步巩固和熟悉重结晶的原理和实验方法。
4、了解阿司匹林中杂质的来源和鉴别。
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实验部分
二、反应原理
阿司匹林的合成是以水杨酸为原料，在硫酸催化下，用醋酐乙酰化得到。反应式如下：
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反应过程的副产物：
水杨酸会自身缩合，形成一种聚合物，利用阿司匹林和碱反应生成水溶性钠盐的性质，从而与聚合物分离。
实验部分
存在未反应的水杨酸，在最后重结晶过程中可被除去。水杨酸的存在还较易氧化生成一系列醌式有色物质（黄色及蓝至黑色物质），这也导致了阿司匹林不稳定变色。
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实验部分
三、实验方法
1、原料规格及配比
原料名称
规格
用量
水杨酸
药用
16.0g
醋酐
CP
25ml
蒸馏水
适量
乙酸乙酯
CP
10-15ml
浓硫酸
CP
25滴（约1.5ml）
2、实验仪器
量筒、锥形瓶、烧杯、滴管、水浴锅、循环真空水泵、布氏漏斗、滤纸等。
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实验部分
3、实验步骤
在500ml的锥形瓶中，放入水杨酸16.0g，醋酐25.0ml，然后用滴管加入浓硫酸，摇晃锥形瓶使水杨酸溶解。
将锥形瓶放在水浴锅上慢慢加热至85-95℃，维持温度10min。然后将锥形瓶从热源上取下，使其慢慢冷却至室温。在冷却的过程中，阿司匹林渐渐从溶液中析出。
在冷却到室温，结晶形成后，加水250ml，并将该溶液放入冰浴中冷却。带充分冷却后，大量固体析出，抽滤得到固体，冰水洗涤，压紧抽干，得到阿司匹林粗品。
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实验部分
将阿司匹林粗品放在150ml烧杯中，加入饱和的碳酸氢钠水溶液125ml。搅拌到没有二氧化碳放出为止。有不溶的固体的存在，真空抽滤，除去不溶物并用少量水洗涤。
另取150ml烧杯一只，放入浓盐酸17.5ml和水50ml，将得到的滤液慢慢地分多次倒入烧杯中，边倒边搅拌。阿司匹林从溶液中析出。用冰水冷却，令结晶完全析出后，抽滤，冷水洗涤，压干滤饼，干燥。
阿司匹林的精制：将所得的阿司匹林放入25ml锥形瓶中，加入少量热的乙酸乙酯（不超过15ml），在水浴上加热至固体溶解，冷却至室温，阿司匹林渐渐析出。抽滤得到阿司匹林精品。
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实验部分
4、实验现象
实验步骤
现象
原因
水杨酸＋醋酸酐＋浓硫酸放入水浴锅中95℃，10分钟
溶液从无色变为橙红色，有白色固体生成
水杨酸被浓硫酸氧化生成醌式化合物
冷却后加水250ml，冰浴，抽滤时用少量冰水洗涤两次，得阿司匹林粗品
溶液先为乳黄色，加入冰水时呈现胶状物质，振荡后胶状消失。用冰水浴冷却时，有淡黄色晶体大量析出。
阿司匹林产品微溶于水，结晶比较困难，故用冰水减小溶解度。胶状物质即为阿司匹林溶质与晶体之间的临界转换状态。当溶液过饱和时，则有大量晶体析出
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实验部分
实验步骤
现象
原因
粗品加碳酸氢钠饱和溶液搅拌，得固体，抽滤，水洗涤。
加入饱和NaHCO3后产生大量气泡，晶体溶解，剩余黄色物质浮于上层，抽滤后为黄色滤渣。
NaHCO3既有利于除去醋酸，也能和阿司匹林和残余的水杨酸形成可溶性盐，而高聚物不溶于碱，利用这一性质除去高聚物，黄色色的物质即为高聚物；
滤液加盐酸，搅拌，固体析出，抽滤，冷水洗涤，抽紧压干固体
加入盐酸溶液后，产生气泡，泡沫浮于上层，下层产生晶体。用冰水冷却，析出晶体后，抽滤，冷水洗涤，得白色晶体。
盐酸能中和NaHCO3， 并且能将阿司匹林和水杨酸从盐中释放出来，从而析出晶体。 冷水洗涤是为了洗去残余的盐酸。
阿司匹林精制时结果不理想故最后没有进行精制。
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实验部分
５、阿司匹林的鉴别
方法一：
外观及熔点：纯乙酰水杨酸为白色针状或片状晶体，熔点为135～136℃，但由于它受热易分解，因此熔点难测准。
方法二：
各种谱图如：乙酰水杨酸的红外光谱图。
方法三：
水解反应阿司匹林与碳酸钠试液加热水解，得水杨酸钠,醋酸钠,加过量稀硫酸后，水杨酸白色沉淀析出,产生醋酸的
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