天然药物化学第三章-苯丙素类.ppt

2. 抗病毒作用： Calanolide A 抗HIV病毒 蛇床子素抗肝炎病毒 3. 抗肿瘤作用： 7-羟基香豆素抑制癌细胞的增值 4. 抗菌作用：秦皮中的七叶内酯和七叶内酯苷具抑制痢疾杆菌的作用。补骨脂内酯具抗真菌及抗结核活性。 七叶内酯（Esculetin） 七叶内酯苷(Esculin) 5. 平滑肌松弛作用：血管扩张作用。 伞形科凯刺-----------冠状动脉扩张 茵陈蒿滨蒿内酯-----解痉利胆6. 抗凝血作用和止血作用： 双香豆素----防血栓及消血块 泽兰内酯----止血 7. 光敏作用：补骨脂内酯治疗白癜风。呋喃香豆素多有该作用。很多香豆素可以吸收紫外光，放出在可见区（近470nm）的荧光，故可用做增白剂，如7-OH香豆素。由于吸光性，七叶内酯和七叶苷可用于保护皮肤防止辐射的药物。 第三节 木脂素 lignans 一、结构类型 二、理化性质 三、提取分离 四、生物活性 一、结构类型 木脂素是一类由苯丙素聚合而成的天然产物，通常所指为其二聚物，少数可见三聚物、四聚物。组成木脂素的单体有四种：1 桂皮酸，偶有桂皮醛；2 桂皮醇；3 丙烯苯；4 烯丙苯。 分类： 木脂素（lignan, A） 新木脂素(neolignan, B) 苯丙素低聚体： 倍半木脂素（sesquilignan, C） 二木脂素（dilignan, D） 杂木脂素： 黄酮木脂素（flavonolignan, E） 香豆素木脂素（coumarinolignan, F） 去甲木脂素(norlignan, G) b-碳相连（8-8’） b-碳不连（ 3-3’， 8-3’ ） 三聚体 四聚体 木脂素的命名： 1.大多采用俗名 2.系统命名 1、二苄基丁烷类(dibenzylbutanes) 叶下珠脂素 去甲二氢愈创木脂酸 （一）、木脂素类 2、二苄基丁内酯类(dibenzyltyrolactones) 扁柏脂素 台湾脂素 A 3、芳基萘类(arylnaphthalenes) 索马榆脂酸 鬼臼毒素 4、四氢呋喃类(tetrahydrofurans) (-)-galbacin 橄榄脂素 cubebin 5、骈双四氢呋喃类(furofurans) (+)-芝麻脂素 diasesartemin 6、联苯环辛烯类(dibenzocyclooctenes) (+)-deoxyschizandrin stegnacin 1、尤普麦特苯骈呋喃型(benzofurans) eupomatene 尤普麦特烯 Salvialic acid C （二）、新木脂素 2.伯彻林苯骈呋喃型 3、双环辛烷型(C-8—C3`/C-7-C-5`型) 4、风藤酮型（spirodienones） 5、联苯型(biphenylenes) 厚朴酚 magnolol 和厚朴酚 honokiol (三）降木脂素类 （四）杂类木脂素 二、木脂素的理化性质 形 态：多呈无色晶形，新木脂素不易结晶 溶解性：游离——亲脂性，难溶水，溶苯、氯仿等 成苷——水溶性增大 挥发性：多数不挥发，少数有升华性质 旋光性：大多有光学活性，遇酸易异构化。 KMnO4/2%KOH D 48 hr Labat 反应 H2SO4 HCHO HCHO 蓝绿色 H2SO4 HCHO HCHO 蓝紫色 变色酸 三、提取分离 提取 多用乙醇或丙酮等提取后，再用极性较小的溶剂如：乙醚、氯仿等进行萃取。 分离 吸附色谱（SiO2、Al2O3） HPLC Sephadex LH20 四、生物活性 抗肿瘤（鬼臼毒素） 肝保护（gomisin J、联苯双酯） 对中枢神经系统（schizandrin） 抗血小板聚集作用（海风藤酮） 抗病毒（鬼臼毒素、连翘脂苷） 解痉（gomisin J，五味子） 毒鱼作用（爵床脂素A、B） * 花椒内酯（Xanthyletin） （2）角型（7，8吡喃骈香豆素）：黄曲霉素 邪蒿内酯（Seselin） （1）线型（6，7吡喃骈香豆素）： 指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包括二聚体和三聚体。C3、C4上常有取代基：苯基、羟基、异戊烯基等。 4.其他香豆素： 黄檀内酯（Dalbergin） 蟛蜞菊内酯（Wedelolactone） （一）性状 （二）溶解性 （三）荧光性质 （四）化学性质 三、香豆素的性质 ㈠性状 游离状态—— 结晶形固体，有一定熔点； 大多具有香气；具有升华