2016暨南大学有机化学考试大纲.pdf

2016年硕士研究生入学统一考试 有机化学考试大纲 Ⅰ. 考察目标 有机化学课程考试涵盖有机化合物的结构、有机化合物的性质、有机化合物的制备、有机 化合物的反应等内容。要求考生全面系统地掌握有机化学的基本知识、基本理论。掌握有机化 合物的结构，利用有机化合物的结构推断有机化合物的性质、制备及其应用，具备较强的分析 问题和解决问题的能力。 Ⅱ. 考试形式和试卷结构 一、 试卷满分及考试时间 本试卷满分为150分，答题时间为180分钟 二、 答题方式 答题方式为闭卷、笔试 三、 试卷内容结构 有机化合物的结构：20~25分 有机化合物的性质：30~40分 有机化合物的制备：40~45分 有机化合物的反应：40~50分 四、 试卷题型结构 回答问题：30-40分 完成反应式：40-50分 结构推到：30-40分 反应机理：20-30分 合成：30-40分 Ⅲ. 考察范围 1 有机化合物的结构和性质 重点难点：有机化合物的结构，同分异构现象；共价键的属性及断裂；布朗斯特酸碱和路 易斯酸碱，及两者的异同；有机化合物的分类。 2 烷烃 重点：IUPAC命名法和构造异构、甲烷的四面体结构，乙烷的各种构象。分子间力与化合 物沸点、熔点、溶解度的关系。氯代反应及自由基历程，氯代反应过程中的能量变化。 3 烯烃 重点：烯烃的结构， sp2杂化轨道，л-键的结构，顺-反异构；命名主要讨论Z-E命名； 加成反应、硼氢化反应、氧化反应，加成反应中亲电加成反应历程，产物的立体化学。解释 Markovnikov规则。 4 炔烃和二烯烃 重点：炔烃的命名，亲电加成、亲核加成、氧化反应和酸性；二烯烃的命名，Z-E命名；1,3- 丁二烯的共轭结构和共轭效应；双烯合成，环戊二烯亚甲基上氢原子的活泼性。 5 脂环烃 重点：命名重点螺环和桥环的命名；环的稳定性，角张力，以电子云最大重叠原理说明小 环的不稳定性；脂环烃的构象，环已烷的构象、环已烷衍生物的稳定性。 6 芳香族烃类化合物 重点：苯的结构和芳香性、大л-键，芳环上的亲电取代反应及亲电取代反应的历程，σ- 络合物及其稳定性，亲电取代反应的定位规律及其电子效应的解释。氧化反应重点讨论侧链σ -氢的氧化。多环芳烃只介绍萘的亲电取代反应及定位规律。 7 立体化学 重点：对称性和分子手性、构型的表示法、构型的确定、D-L标记法和R- 标记法、对映 体和非对映体、外消旋体和内消旋体、与立体化学相关的一些名词和概念。 8 卤代烃 重点：卤代烃的化学性质，制法、卤代烃在基本有机原料与有机化合物 （衍生物）之间的 桥梁作用，即卤代烃在有机合成中的重要作用。SN1和SN2两种反应历程，烷基和卤素对 N 历程的影响。介绍E1和E2的历程，并解释Saytzaff规则，反应的立体化学。 9 醇、酚、醚 重点：醇制法：烯烃水合 （直接水合法和间接水合法），卤代烃水解，醛酮酯的还原。物 理性质，化学性质：醇金属的生成、卤代烃的形成 （氯、溴、碘的取代条件和伯仲叔醇取代的 难易，以及PCl5、PCl3、PI3、SOCl2取代的特点），分子内和分子间的脱水反应（反应条件、 产物、消除反应历程），氧化反应（伯、仲、叔醇的氧化的难易和产物的区别）。 酚的部分以苯酚为重点。命名 （芳环上取代基的优先次序）。分子内氢键和分子间氢键对 物理性质的影响。化学性质：酚羟基的酸性，芳环上取代基对酚羟基酸性的影响。芳环上的亲 电取代反应 （卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化反应）。环氧乙烷的制法、性质、合成上的 用途。 10 醛、酮、醌 重点：醛和酮的结构中主要讨论C=O л-键，并与C=C 比较，结构与性质的关系。化学性 质：加成反应（以加HCN为例，羰基的亲核加成反应历程。与醇加成生成半缩醛和缩醛，醛 基的保护。与有机金属化合物加成制备醇）、α-氢原子的活泼性、氧化反应和氧化剂的反应 范围，还原反应和反应条件。Α、ß-不饱和醛酮，醌、羟基醛酮，酚醛和酚酮的结构和性质、 应用。 11 羧酸及其衍生物 重点：羧酸：羧酸的结构和分类和命名，羧酸的物理性质说明氢键和双分子缔