硼氢化钠还原(张亚民).pdf

硼氢化钠还原 张亚民 Page 1 硼氢化钠的应用特点 • 1. 廉价 • 2. 安全,后处理简单,可以用于工业化生产 • 3. 适用范围广泛, 不同条件下可以还原多种基团 • 4. 选择性较好 • 5. 新的配合体系不断被发现,发展前景广阔 Page 2 硼氢化钠的应用 • 硼氢化钠还原醛酮: 溶剂:醇或者水 O OH NaBH4 MeO methanol,0OC MeO • 还原酸酐: Boc Boc NH O O NaBH4 NH water,0-5OC OH O O 低温下选择性较好,硝基等基团不受影响 Page 3 NaBH4 的立体选择性 • NaBH4与手性试剂 Ar Ar O OH Cobalt complex,7 R N N R Co O NaBH4,ethanol O O O O O Cobalt complex,7 1: 手性金属试剂,价格高,不容易买到 2 ：手性季氨盐 3 ：一些糖,氨基酸等也被报道用于提高 产物的e.e值 Page 4 2: 原子半径较大的金属盐, 参与还原α, β- 环氧酮。 比较常用的有CsCl, LaCl 。 n-Bu NaBH4,MCl n-Bu n-Bu O + O o O O MeOH,0 C OH OH