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有机化学答案(高占先版)—第13章杂环化合物
第13章杂环化合物13-1命名下列化合物或写出结构式。
(1)4-甲基-2-乙基噻唑(2)2-呋喃甲酸(3)N-
甲基吡咯(4)2,3-吡啶二甲酸(5)3-乙基喹啉
(6)5-异喹啉磺酸(7)3-吲哚乙酸(8)6-氨
基嘌呤(9)4-甲基-2-乙基咪唑知识点:
杂环化合物的命名。
13-2下列化合物是否是极性分子?若是,请标出分子偶极矩
的方向。
它们都是极性分子,偶极矩方向如下:
NHONHONH2N芳香结构知识点:
偶极矩的判断。
13-3下列化合物有无芳香性?(1)、(2)、(4)、(5)和(6)
有芳香性;(3)无芳香性。
知识点:
杂环化合物的芳香性判据。
13-4指出下列各组化合物的碱性中心,按碱性由强到弱排列
成序。
(1)氮原子为碱性中心,C>B>D>A。
(2)A的两性氮均为碱性中心;B氮原子为碱性中心;C中
双键氮为碱性中心。
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A>C>B,B由于孤对电子参与芳香性大键,故碱性极弱。
知识点:
含氮化合物碱性比较。
13-5判断下列化合物中每个氮原子的杂化状态并比较氮原子
的碱性强弱。
NClNH
CH2CH2CH2CH2N(CH3)2NNCH2CH2NH2HNNCH3CH3CH3OCOH3CHNABCABCABC
(1)(2)(3)(1)A.sp3杂化B.sp2杂化C.sp3杂化;碱
性:
C>B>A。
(2)A.sp2杂化B.sp2杂化C.sp3杂化;碱性:
C>A>B。
(3)A.sp2杂化B.sp3杂化C.sp3杂化;碱性:
C>B>A。
知识点:
杂化类型判断,碱性判断。
13-6用简便合理的方法除去下列化合物中的少量杂质。
(1)苯中少量的噻吩(2)甲苯中少量的吡啶(3)
吡啶中少量的六氢吡啶解:
(1)向混合物中加入浓H2SO4,振摇、静止,使生成的2-
噻吩磺酸溶于下层的硫酸中得以分离。
(2)用稀HCl洗涤,吡啶成盐溶于盐酸中,与甲苯分层得
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以分离。
(3)加入对甲苯磺酰氯;则六氢吡啶生成磺酰胺沉淀,过
可除去。
或利用吡啶与六氢吡啶碱性的差异与酸